(S)-2-O-benzyl-3-O-hexadecanoyl-1-O-monochloroacetylglycerol | 126568-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (S)-2-O-benzyl-3-O-hexadecanoyl-1-O-monochloroacetylglycerol
• CAS: 126568-79-4
• 化学式: C₂₈H₄₅ClO₅
• 分子量: 497.115
• InChiKey: PPGZLKUPMBJKPY-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-O-benzyl-3-O-hexadecanoyl-1-O-monochloroacetylglycerol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 硫脲 作用下， 以92.7%的产率得到(R)-2-O-benzyl-1-O-hexadecanoylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of biologically active sialosylglycerol derivatives.

  摘要：

  合成并发现新的半乳糖基甘油衍生物可抑制磷脂酶 A2 和 C 的活性

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2258
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3-O-trityl-sn-glycerol 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-O-benzyl-3-O-hexadecanoyl-1-O-monochloroacetylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of biologically active sialosylglycerol derivatives.

  摘要：

  合成并发现新的半乳糖基甘油衍生物可抑制磷脂酶 A2 和 C 的活性

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2258

文献信息

• Neuraminic acid and related compounds. V. Syntheses of biologically active sialosyl-glycerol derivatives and galactosyl-glycerol derivative.
  作者：Chikako SHIMIZU、Naoki OHTA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.38.3347

  日期：——

  New 1-acyl-sialosyl-glycerol derivatives (1a--d alpha, 1a--d beta, 2 alpha, 2 beta, which mimic the structure of the capsular polysaccharide of group C meningococcal were synthesized by the use of a chiral glycerol derivative, and were found to have phospholipases A2 and C inhibitory activities. Furthermore, synthesis of 2-palmitoyl-sialosyl-glycerol derivative (4 alpha, 4 beta, 5 alpha, 5 beta), galactosyl-glycerol

  通过使用手性甘油衍生物合成了模拟C组脑膜炎球菌荚膜多糖结构的新的1-酰基-唾液酰基甘油衍生物（1a-d alpha，1a-d beta，2alpha，2 beta） ，并具有磷脂酶A2和C抑制活性；此外，还合成了2-棕榈酰基-唾液酰基-甘油衍生物（4 alpha，4 beta，5 alpha，5 beta），半乳糖基甘油衍生物（6）和唾液酰基-用半乳糖基甘油衍生物（7）检验了这些活性之间的差异，在这些唾液酰基衍生物中，3-棕榈酰基-唾液酰基甘油衍生物（1--3α，1--3β）表现出最强的抑制活性。 。