(E)-4-Bromo-4-methyl pent-2-en saeure | 62055-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-Bromo-4-methyl pent-2-en saeure
• 英文别名: (E)-4-bromo-4-methylpent-2-enoic acid
• CAS: 62055-64-5
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: HDQSGEXEFSSVKJ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Bromo-4-methyl pent-2-en saeure 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reaction of phenylacetate enolates with γ- bromo α,β-unsaturated derivatives: diastereo-and enantioselective allylic substitution

  摘要：

  The reaction of Li t.butyl phenylacetate enolate with gamma-bromo-alpha,beta-unsaturated esters 1a,b is regio-and stereoselective. Asymmetric synthesis can be performed with a chiral ester 1d. With amide 1c, the regio-and stereoselectivity are poor.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88217-x
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (E)-4-Bromo-4-methyl pent-2-en saeure
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Analogues of GABA. II. 4-Alkyl-4-aminobut-2-enoic Acids and a New Synthesis of Some Vinyl α-Amino Acids

  摘要：

  一系列 制备了一系列 4-烷基-4-氨基丁-2-烯酸 (2)-(5) 作为 GABA 的构象受限类似物。 限制的 GABA 类似物。合成路线包括烯丙基溴化，然后用氨置换 乙烯基甘氨酸类似物(7)-(9)。 反应的副产品。乙烯基甘氨酸类似物 (E)-2-氨基环己基亚基乙酸（4）和(E)-2-氨基环己基亚基乙酸（5）对 GABA 吸收、结合和酶系统的体外生物活性较低。 和 (E)-2-aminocyclopentylideneacetic acid (5) 的体外生物活性较低，这是因为 在有关的特定活性位点上，成环亚甲基的立体阻碍作用。

  DOI：

  10.1071/ch9792507