1,1-dicarbethoxy-5,6-benzo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline hydrochloride | 129968-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dicarbethoxy-5,6-benzo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline hydrochloride
• CAS: 129968-10-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄*ClH
• 分子量: 402.878
• InChiKey: XZEOQDKNCXLSPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-benzo-1-keto-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,1-dicarbethoxy-5,6-benzo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Carboxyl-mediated Pictet-Spengler reaction. Direct synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.beta.-carbolines from tryptamine-2-carboxylic acids

  摘要：

  The Pictet-Spengler condensation of various tryptamine-2-carboxylic acids 9a-f with carbonyl compounds in benzene/dioxane/trifluoroacetic acid (Table I) with simultaneous loss of carbon dioxide afforded directly the corresponding 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolines 14a-j in good to excellent yields. This reaction greatly enhances the use of the Abramovitch-Shapiro method for the synthesis of highly oxygenated ring A substituted 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolines (THBC). The lactams 14f,g and 14h are key intermediates for the synthesis of ring A substituted 1-methoxycanthin-6-one analogues.

  DOI：

  10.1021/jo00001a066