1-(1,1-Dimethyl-1-butyloxycarbonyloxy)ethyl(1S,5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-2-(7-methylthioimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-1-carbapen-2-em-3-carboxylate | 258838-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(1,1-Dimethyl-1-butyloxycarbonyloxy)ethyl(1S,5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-2-(7-methylthioimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: 1-(1,1-Dimethyl-1-butyloxycarbonyloxy)ethyl (1s,5r,6s)-6-((1r)-1-hydroxyethyl)-1methyl-2-(7-methylthioimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-1-carbapen-2-em-3-carboxylate；1-(2-methylpentan-2-yloxycarbonyloxy)ethyl (4S,5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-(7-methylsulfanylimidazo[5,1-b][1,3]thiazol-2-yl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 258838-36-7
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₇S₂
• 分子量: 551.685
• InChiKey: MMLWQBPQRZWINF-FVQKVFADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1,1-Dimethyl-1-butyloxycarbonyloxy)ethyl chloride 、 sodium(1S,5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-2-(7-methylthioimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-1-carbapen-2-em-3-carboxylate 、 水 在 碘化银 氩 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 氯仿 、 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give 82.3 mg of the title compound的产率得到1-(1,1-Dimethyl-1-butyloxycarbonyloxy)ethyl(1S,5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-2-(7-methylthioimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel carbapenem derivatives

  摘要：

  本发明公开了一种新型碳青霉烯衍生物，其在碳青霉烯环上的2位上具有取代咪唑[5,1-b]噻唑基团，对β-内酰胺酶产生的细菌、MRSA、耐药性假单胞菌、PRSP、肠球菌和流感病毒具有高抗菌活性，并对DHP-1具有高稳定性。根据本发明，提供了由式(I)表示的化合物，或其在碳青霉烯环上的3位处的药理学上可接受的盐或酯：1。

  公开号：

  US20030149016A1

文献信息

• Carbapenem derivatives
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US06458780B1

  公开（公告）日：2002-10-01

  Disclosed is a novel carbapenem derivative having a substituted imidazo[5,1-b]thiazole group at the 2-position on the carbapenem ring have high anti-microbial activities against &bgr;-lactamase producing bacteria, MRSA, resistant-Pseudomonas aeruginosa, PRSP, enterococci, and influenza, and high stabilities to DHP-1. According to the present invention, there is provided a compound represented by the formula (I), or a pharmacologically acceptable salt thereof or an ester at the 3-position on the carbapenem ring thereof:

  本发明涉及一种新型的碳青霉烯衍生物，其在碳青霉烯环上的2-位置具有取代的咪唑[5,1-b]噻唑基团，具有对β-内酰胺酶产生细菌、MRSA、耐药性铜绿假单胞菌、PRSP、肠球菌和流感病毒的高抗微生物活性，以及对DHP-1的高稳定性。根据本发明，提供了一种由式(I)表示的化合物，或其在碳青霉烯环上的3-位置的药理学可接受的盐或酯：