Boc-^AGly-OH | 71740-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-^AGly-OH
• 英文别名: 3-{[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}adamantane-1-carboxylic acid；3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]adamantane-1-carboxylic acid
• CAS: 71740-76-6
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 295.379
• InChiKey: UQFIEGHBAUBUKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-^AGly-OH 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically enriched trans-diols from alkenes in one pot: a multicatalyst approach

  摘要：

  由非天然寡肽组成的多催化剂，具有明显不同的催化基团，在从简单的烯烃出发的多步一锅反应中创造了分子复杂性，最终生成具有高度对映体富集的反式二醇。

  DOI：

  10.1039/c2cc17435a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]adamantane-1-carboxylate 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 potassium hydrogensulfate 、 水 作用下， 反应 15.0h， 生成 Boc-^AGly-OH
  参考文献：
  名称：

  WO2006/90244

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Site-Selective Acylation of Pyranosides with Oligopeptide Catalysts
  作者：Alexander Seitz、Raffael C. Wende、Emily Roesner、Dominik Niedek、Christopher Topp、Avene C. Colgan、Eoghan M. McGarrigle、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02772

  日期：2021.3.5

  monosaccharides. We identified catalysts that invert site-selectivity compared to N-methylimidazole, which was used to determine the intrinsic reactivity, for 4,6-O-protected glucopyranosides (trans-diols) as well as 4,6-O-protected mannopyranosides (cis-diols). The reaction yields up to 81% of the inherently unfavored 2-O-acetylated products with selectivities up to 15:1 using mild reaction conditions. We also

  在此，我们报道了部分保护的单糖的寡肽催化的位点选择性酰化。我们确定了催化剂，其反转的网站选择性相比ñ甲基咪唑，这是用来确定内在反应，为4,6- Ø重保护的吡喃葡萄糖苷（反式-diols）以及4,6- Ø -protected mannopyranosides（顺-二醇）。在温和的反应条件下，该反应产生高达81％的固有不利的2- O-乙酰化产物，选择性高达15：1。我们还确定了保护基对反应的影响，并证明我们的方案适用于具有多个连续保护步骤的一锅法反应。
• The Enantioselective Dakin-West Reaction
  作者：Raffael C. Wende、Alexander Seitz、Dominik Niedek、Sören M. M. Schuler、Christine Hofmann、Jonathan Becker、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/anie.201509863

  日期：2016.2.18

  report the development of the first enantioselective Dakin–West reaction, yielding α‐acetamido methylketones with up to 58 % ee with good yields. Two of the obtained products were recrystallized once to achieve up to 84 % ee. The employed methylimidazole‐containing oligopeptides catalyze both the acetylation of the azlactone intermediate and the terminal enantioselective decarboxylative protonation. We

  在这里，我们报道了第一个对映选择性达金-韦斯特反应的进展，该反应可产生ee高达58％ee的α-乙酰氨基甲基酮，并具有良好的收率。将获得的两种产品重结晶一次，以达到84％ee。所使用的含甲基咪唑的寡肽既催化the内酯中间体的乙酰化反应，又催化末端对映选择性脱羧质子化反应。我们提出了一种分散控制的反应路径，该路径确定了脱羧后中间烯醇化物的不对称质子化。
• γ-Aminoadamantanecarboxylic Acids Through Direct C–H Bond Amidations
  作者：Lukas Wanka、Chiara Cabrele、Maksims Vanejews、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/ejoc.200600975

  日期：2007.3

  bromine-free, direct C–H bond amidations we have synthesized a large variety of adamantane amides. Depending on the precursors used these amides directly yield pharmaceutically active aminoadamantanes or γ-aminoadamantanecarboxylic acids after hydrolytic cleavage. Theserigid analogues of γ-aminobutyric acid (GABA) were protected at the C- and N-termini and we synthesized a number of peptides incorporating γ-a

  利用不含溴的直接 C-H 键酰胺化，我们合成了多种金刚烷酰胺。根据所使用的前体，这些酰胺在水解裂解后直接产生具有药学活性的氨基金刚烷或 γ-氨基金刚烷羧酸。这些 γ-氨基丁酸 (GABA) 的刚性类似物在 C 端和 N 端受到保护，我们合成了许多在溶液中结合 γ-氨基金刚烷羧酸的肽，以及通过固相肽合成。这些肽是用于药物化学和有机催化应用的有前途的支架。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Uncovering Key Structural Features of an Enantioselective Peptide-Catalyzed Acylation Utilizing Advanced NMR Techniques
  作者：Eliška Procházková、Andreas Kolmer、Julian Ilgen、Mira Schwab、Lukas Kaltschnee、Maic Fredersdorf、Volker Schmidts、Raffael C. Wende、Peter R. Schreiner、Christina M. Thiele

  DOI：10.1002/anie.201608559

  日期：2016.12.19

  extraordinary selectivity has been rationalized by molecular dynamics as well as density functional theory (DFT) computations. Herein we describe the conformational analysis of the organocatalyst studied by a combination of nuclear Overhauser effect (NOE) and residual dipolar coupling (RDC)‐based methods that resulted in an ensemble of four final conformers. To corroborate the proposed mechanism, we

  我们报告了有关高对映选择性寡肽催化剂与底物相互作用的详细NMR光谱研究，该催化剂用于通过单酰化反应动力学拆分反式-环烷-1,2-二醇。非凡的选择性已经通过分子动力学以及密度泛函理论（DFT）计算得到了合理化。本文中，我们描述了通过结合核Overhauser效应（NOE）和基于残留偶极偶合（RDC）的方法研究的有机催化剂的构象分析，该方法导致了四个最终构象异构体的集合。为了证实所提出的机理，我们还使用高级NMR方法（例如T）研究了与两种反式-环己烷-1，2-二醇对映异构体混合物的催化剂1弛豫时间和扩散有序光谱（DOSY）测量以探测分子聚集。我们从定量NOE数据确定了添加二醇后催化剂内分子内距离的变化。最后，我们开发了使用PSYCHE均解耦的纯色移EASY ROESY实验，以直接观察反式1,2-二醇与催化剂中常规光谱中光谱重叠所掩盖的环己基部分之间的分子间NOE接触。所有的实验NMR数据均支持
• Sulfinylaminobenzamide and sulfonylaminobenzamide derivatives
  申请人：The Liver Company Inc.

  公开号：US11136290B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  Provided is a compound of Formula (I): wherein the variable groups are defined herein.

  提供的是一种式 (I) 化合物： 其中变量组在此定义。