Benzoic acid (1S,2S,3S,4S)-3,4-bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-fluoro-cyclopentyl ester | 187877-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1S,2S,3S,4S)-3,4-bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-fluoro-cyclopentyl ester
• CAS: 187877-34-5
• 化学式: C₄₆H₅₃FO₄Si₂
• 分子量: 745.094
• InChiKey: FDYJAGQSQPBDDL-RDBFDWMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.34
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,2S,3S,4S)-3,4-bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-fluoro-cyclopentyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3S,4S-bis(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1R-azido-2S-fluorocyclopentane
  参考文献：
  名称：

  碳环2'3'-二脱氧-2'-氟-3'-C-羟甲基核苷类似物的合成作为HIV和HSV的潜在抑制剂

  摘要：

  描述了四种异构纯的氟碳环腺苷和鸟苷类似物的合成。3小号，4小号双（吨-butyldiphenylsilyoxymethyl）-2- fluoropentan -1-醇衍生物22，23，24和25从对映异构纯3中合成小号，4小号双（吨-butyldiphenyl-silyloxymethyl） -环戊酮（ bd18）与氯嘌呤结合，使用Mitsunobu程序得到10、11、12、14和16或转化为它们相应的1-氨基衍生物，氟碳鸟嘌呤类似物13、15和17准备好了。化合物10-17被评估为潜在的抗病毒药，但被发现没有活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01103-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopentan-1-one 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 Selectfluor 、 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Benzoic acid (1S,2S,3S,4S)-3,4-bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-fluoro-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳环2'3'-二脱氧-2'-氟-3'-C-羟甲基核苷类似物的合成作为HIV和HSV的潜在抑制剂

  摘要：

  描述了四种异构纯的氟碳环腺苷和鸟苷类似物的合成。3小号，4小号双（吨-butyldiphenylsilyoxymethyl）-2- fluoropentan -1-醇衍生物22，23，24和25从对映异构纯3中合成小号，4小号双（吨-butyldiphenyl-silyloxymethyl） -环戊酮（ bd18）与氯嘌呤结合，使用Mitsunobu程序得到10、11、12、14和16或转化为它们相应的1-氨基衍生物，氟碳鸟嘌呤类似物13、15和17准备好了。化合物10-17被评估为潜在的抗病毒药，但被发现没有活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01103-9