ethyl 2-chloro-2-nitrooctanoate | 1369424-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-chloro-2-nitrooctanoate
• CAS: 1369424-31-6
• 化学式: C₁₀H₁₈ClNO₄
• 分子量: 251.71
• InChiKey: REWFOKUDXAVFIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-nitrooctanoate 在 四氯化钛 、 硝酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 2-chloro-2-nitrooctanoate
  参考文献：
  名称：

  2-硝基羧酸酯的钛（IV）烯醇化物及其氧化氯化。α-氯代-α-硝基羧酸盐的便捷途径

  摘要：

  描述了一种由2-硝基羧酸酯合成2-氯-2-硝基羧酸酯的新方法。该方法包括在硝酸铵存在下对2-硝基酯的钛（IV）烯醇钛进行氧化氯化。以非常好的定量产率形成了2-氯-2-硝基羧酸的酯。该方法在氯化α，α'-二硝基二羧酸酯中的应用导致α，α'-二氯-α，α'-二硝基羧酸酯具有高内消旋-非对映选择性。反应混合物中不存在硝酸铵影响硝基的还原并导致2-硝基羧酸酯部分转化为2-（羟基亚氨基）羧酸酯。 氧化氯化-烯醇钛-非对映选择性-酯-过渡态

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290081