2-m-tolylethynylcyclohex-2-enone | 1309071-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-m-tolylethynylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-(m-tolylethynyl)cyclohex-2-en-1-one；2-(m-tolylethynyl)-2-cyclohexen-1-one；2-(m-Tolylethynyl)cyclohex-2-en-1-one；2-[2-(3-methylphenyl)ethynyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1309071-14-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: LWHAPSIOKUNLFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 2-m-tolylethynylcyclohex-2-enone 在 2C₆₈H₈₀O₄P^(1-)*Cu⁽²⁺⁾ 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 50.0h， 以75%的产率得到2-(2-(m-tolyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  更正“铜(II)催化环异构化-吲哚加成反应对高取代呋喃的对映选择性合成”

  摘要：

  支持信息，第 S7 页。已发布的支持信息在所描述的 2-溴-1,3,5-三环己基苯的合成中包含印刷错误：“亚磷酸三甲酯”应为“磷酸三甲酯”。此处给出了更正的程序，并且提供了完整的、更正的支持信息文件。“将上述产品放入一个 100 mL 三颈圆底烧瓶中，该烧瓶配备回流冷凝器和搅拌棒，加入磷酸三甲酯 (15 mL) 并加热至 70 °C。接下来，在 5 分钟内加入溶解在 15 mL 磷酸三甲酯中的溴（21.2 mmol）。” 支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c06800 免费获得。完整的实验细节，包括 NMR 和 HPLC 迹线的副本（已修正）(PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载以供研究使用（如果有与相关文章链接的公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可通过 RightsLink

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06800
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙炔 、 1-(4-喹啉基)甲胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到2-m-tolylethynylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  铜(II)催化环异构化-吲哚加成反应选择性合成高取代呋喃

  摘要：

  描述了基于严格包含手性阴离子配体的铜 (II) 催化剂的催化对映选择性反应。在目前的工作中，磷酸铜 (II) 催化剂促进了 2-(1-炔基)-2-alkene-1-ones 的分子内杂环化，并在随后的亲核试剂攻击中促进了高水平的对映选择性。机理研究表明铜(II)-吲哚物种的形成对于催化很重要。

  DOI：

  10.1021/ja202959n

文献信息

• C6′ steric bulk of cinchona alkaloid enables an enantioselective Michael addition/annulation sequence toward pyranopyrazoles
  作者：Xiaoze Bao、Shiqiang Wei、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/c8cc00154e

  日期：——

  A C6′ silyloxyl quinine catalyzed asymmetric Michael addition/annulation cascade between pyrazolones and enynones was developed.

  开发了一种由C6'硅氧基喹啉催化的吡唑酮和烯炔酮之间的不对称Michael加成/环化级联反应。
• H‐Bonded Counterion‐Directed Catalysis: Enantioselective Gold(I)‐Catalyzed Addition to 2‐Alkynyl Enones as a Case Study
  作者：Àlex Martí、Marc Montesinos‐Magraner、Antonio M. Echavarren、Allegra Franchino

  DOI：10.1002/ejoc.202200518

  日期：2022.10.13

  H-bonded counterion-directed catalysis has been applied to the enantioselective tandem cycloisomerization-addition to 2-alkynyl enones. The addition of C-, N- or O-centered nucleophiles catalyzed by a phosphinosquaramide Au(I) chloride/chiral Ag(I) phosphoramidate system afforded bicyclic furans in moderate to excellent yield and enantioselectivity (28 examples, 59–96 % yield, 62 : 38 to 95 : 5 er)

  氢键抗衡离子定向催化已应用于 2-炔基烯酮的对映选择性串联环异构化加成。由膦基方酰胺氯化金 (I)/手性氨基磷酸银 (I) 系统催化添加以 C-、N- 或 O-为中心的亲核试剂，以中等至优异的产率和对映选择性提供双环呋喃（28 个实例，产率 59-96%， 62 : 38 到 95 : 5 er)。
• Cooperative Gold(I)/DMAP Catalysis Enabled (2 + 3) Cycloadditions of Yne–Enones with Oxindole-Derived MBH Carbonates
  作者：Hongli Zhao、Laiping Yao、Yiqiao Gu、Yadi Niu、Bo Han、Wei Huang、Gu Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00916

  日期：2024.5.10

  cooperative gold(I)/DMAP system catalyzes the (2 + 3) cycloadditions of yne–enones with oxindole-derived Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates, yielding diverse bispiro-cyclopentene oxindole products. The mild, scalable protocol demonstrates broad substrate scope and excellent chemo- and diastereoselectivity. Mechanistic study reveals pivotal roles of both catalysts in the unique (2 + 3) cycloaddition. This

  合作的金 (I)/DMAP 系统催化炔-烯酮与羟吲哚衍生的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐发生 (2 + 3) 环加成，产生多种双螺环戊烯羟吲哚产物。温和、可扩展的方案展示了广泛的底物范围和出色的化学和非对映选择性。机理研究揭示了两种催化剂在独特的 (2 + 3) 环加成反应中的关键作用。该策略展示了通过独特的化学选择性和优异的非对映选择性实现转化的优越性，这是通过传统的单催化方法无法实现的。
• A Class of Chiral‐Bridged Biphenyl Monophosphine Ligands with Benzofuran Moiety and The Application in Diastereo‐ and Enantioselective Au(I)‐Catalyzed Cycloaddition
  作者：Xiaobo He、Bendu Pan、Yaqi Zhang、Bin Chen、Long Jiang、Liqin Qiu

  DOI：10.1002/adsc.202400433

  日期：2024.7.16

  A class of novel chiral‐bridged biphenyl monophosphine ligands with a benzofuran moiety (He‐phos) has been successfully synthesized and reported. These ligands exhibited good performance in the gold‐catalyzed enantioselective cycloaddition reaction of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐en‐1‐ones with nitrones, resulting in the successful preparation of a series of polyaryl‐substituted heterocyclic compounds with high enantioselectivities (up to 99% yield, 98% ee). The wide substrate adaptability (53 examples) and mild reaction conditions demonstrate the practicability of He‐phos in this reaction.