7-((1S,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((R,E)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl)cyclopentyl)heptanoic acid | 61557-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-((1S,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((R,E)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl)cyclopentyl)heptanoic acid
• 英文别名: (15R)-9α,11α,15-trihydroxy-(8αH)-prost-13t-en-1-oic acid；15-epi-15-F1t-(dihomo)-PhytoP-DGLA；7-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]heptanoic acid
• CAS: 61557-40-2
• 化学式: C₂₀H₃₆O₅
• 分子量: 356.503
• InChiKey: DZUXGQBLFALXCR-YNCSFSAFSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  97.99
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-((1S,2R,3R,5S)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((E)-3-oxooct-1-en-1-yl)cyclopentyl)heptanoate 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 lithium hydroxide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-((1S,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((R,E)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl)cyclopentyl)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  植物前列腺素和二高植物前列腺素的直接合成-γ-亚麻酸、二高-γ-亚麻酸和硬脂酸的非酶代谢物

  摘要：

  来自海洋生物质的新氧化脂质。首次完成了氧化脂、γ-亚麻酸 (GLA)、二高-γ-亚麻酸 (DGLA) 和硬脂酸 (SDA) 代谢物的全合成。这些代谢物是海洋生物质氧化损伤的潜在生物标志物，可能参与这些微生物的防御机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200085