5-金刚烷基-IAA | 2244426-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-金刚烷基-IAA
• 英文名称: 2-(5-(adamantan-1-yl)-1H-indol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 5-Adamantyl-IAA；2-[5-(1-adamantyl)-1H-indol-3-yl]acetic acid
• CAS: 2244426-40-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: YVLXUUNCRVEHPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(5-(adamantan-1-yl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate 在 sodium hypophosphite hydrate 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以129 mg的产率得到5-金刚烷基-IAA
  参考文献：
  名称：

  Rice (Oryza sativa) TIR1 and 5′adamantyl-IAA Significantly Improve the Auxin-Inducible Degron System in Schizosaccharomyces pombe

  摘要：

  辅助素诱导降解（AID）系统是在真核模式生物中诱导靶向蛋白降解的强大工具。现有的酵母菌AID系统的效率受到限制，因为将F-box蛋白TIR1融合到SCF组分Skp1（Skp1-TIR1）中。在这里，我们报告了一个改进的S. pombe AID系统，该系统使用来自水稻（Oryza sativa）的TIR1（OsTIR1），而不将其与Skp1融合。此外，我们证明了通过将OsTIR1奥斯替林结合位点突变体OsTIR1F74A与奥斯替林类似物5’-戊基-IAA（AID2）配对，可以提高降解效率。我们通过将OsTIR1 AID和AID2系统应用于必需的DNA复制因子Mcm4和非必需的重组蛋白Rad52，提供了OsTIR1 AID和AID2系统功能的增强证据。与AID不同，使用AID2观察不到AID标记蛋白的可检测的非奥斯替林独立降解。

  DOI：

  10.3390/genes12060882

文献信息

• PLANT GROWTH REGULATOR
  申请人：University of Washington

  公开号：US20210235697A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Providing an auxin derivative that can exert its intended effect more efficiently, while reducing any unintended effects. A compound represented by the General Formula (1) having a specific substituent at the 5- and/or 6-position of the auxin indole ring.

  提供一种能够更有效地发挥预期效果并减少任何意外效果的生长素衍生物。一种由通用式（1）表示的化合物，在生长素吲哚环的5-和/或6-位置具有特定取代基。
• NONHUMAN ANIMAL AND USE FOR SAME
  申请人：Inter-University Research Institute Corporation Research Organization of Information and Systems

  公开号：EP4001414A1

  公开（公告）日：2022-05-25

  A genetically modified non-human animal in which an auxin-inducible degron system controls degradation of a target protein in a living body includes: a chromosome containing a first nucleic acid that encodes a mutant TIR1 family protein having a mutation at an auxin-binding site and having affinity to an auxin analog.

  一种转基因非人类动物，其中的辅助素诱导降解子系统可控制活体内目标蛋白质的降解，该动物包括：含有第一核酸的染色体，该核酸编码在辅助素结合位点发生突变并对辅助素类似物具有亲和力的突变TIR1家族蛋白质。
• AUXIN-INDUCIBLE DEGRON SYSTEM KIT AND USE THEREOF
  申请人：Inter-University Research Institute Corporation Research Organization of Information and Systems

  公开号：EP4026828A1

  公开（公告）日：2022-07-13

  An auxin-inducible degron system kit that controls degradation of a target protein in a non-plant-derived eukaryotic cell, the kit containing a first nucleic acid that encodes a mutant TIR1 family protein having a mutation at an auxin-binding site, an auxin analog that has an affinity to the mutant TIR1 family protein and a second nucleic acid that encodes a degradation tag containing at least a part of an Aux/IAA family protein and having an affinity to a complex of the mutant TIR1 family protein and the auxin analog.

  一种可控制非植物源真核细胞中目标蛋白质降解的辅助素诱导降解子系统试剂盒，该试剂盒包含第一种核酸，该核酸编码在辅助素结合位点发生突变的突变体 TIR1 家族蛋白、与突变型 TIR1 家族蛋白具有亲和力的辅助素类似物，以及编码降解标签的第二核酸，该降解标签至少含有部分 Aux/IAA 家族蛋白，并与突变型 TIR1 家族蛋白和辅助素类似物的复合物具有亲和力。