glycine 2-trimethylsilylethyl ester | 112302-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycine 2-trimethylsilylethyl ester
• 英文别名: 2-(Trimethylsilyl)ethyl glycinate；2-trimethylsilylethyl 2-aminoacetate
• CAS: 112302-91-7
• 化学式: C₇H₁₇NO₂Si
• 分子量: 175.303
• InChiKey: YMRLEQUORNPAME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycine 2-trimethylsilylethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)-ethyl 3-(3-nitrobenzyl)-2-methylidene-4,5-dioxoimidazolidine-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Aldose Reductase Inhibitors. 3. Structural Diversity of 3-(Arylmethyl)-2,4,5-trioxoimidazolidine-1-acetic Acids

  摘要：

  Accumulation of intracellular sorbitol, the reduced product of glucose, catalyzed by aldose reductase (AR) (EC 1.1.1.21), is thought to be the cause of the development of diabetic complications. Our attention is focused on finding compounds which inhibit AR without significantly inhibiting aldehyde reductase (ALR) (EC 1.1.1.2). The uracil or 2,4-dioxoimidazolidine skeleton having the benzothiazolyl or 4-chloro-3-nitrophenyl group as an aryl part indicated not only extremely high AR inhibitory activity but also AR selectivity. The ratio of IC50(ALR)/IC50(AR) of 3-[(5-chlorobenzothiazol-2-yl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrim-idine-1-acetic acid (47d) was more than 17 500. The uracil skeleton with the benzothiazolyl moiety seemed to be the best combination for selective AR inhibition.

  DOI：

  10.1021/jm960594+
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-glycine trimethylsilylethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 glycine 2-trimethylsilylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成复杂的δ-炔基氨基酸作为潜在的甲基转移酶的多底物加合物抑制剂。

  摘要：

  描述了两种类型的δ-炔基氨基酸的合成。关键中间体是通过两种不同的途径从末端乙炔衍生而来的：（1）钯介导的Heck型芳基化反应，和（2）Simmons-Smith同源化反应，然后使生成的炔丙基有机金属与苯甲酰基三甲基硅烷反应。对所需氨基酸的进一步加工涉及将衍生自N-亚苄基甘氨酸酯的碳负离子与复杂的烷基卤化物偶合。使用该化学方法成功地完成了非核苷δ-炔属氨基酸的合成。在含有核苷的氨基酸的情况下，通过该途径合成了潜在的邻苯二酚O-甲基转移酶的多底物加合物抑制剂。不幸的是，5'-脱氧，5'对酸的敏感性

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00139-3

文献信息

• Synthesis of complex δ-acetylenic amino acids as potential multisubstrate adduct inhibitors of methyltransferases
  作者：Mark R. Burns、James K. Coward

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00139-3

  日期：1996.9

  of the nucleoside-containing amino acids, a potential multisubstrate adduct inhibitor of catechol O-methyltransferase was synthesized via this route. Unfortunately, the sensitivity to acid of 5'-deoxy, 5'-carbanucleosides prevented successful completion of the synthesis of a second nucleoside-containing delta-amino acid as a possible inhibitor of phenethanolamine N-methyltransferase.

  描述了两种类型的δ-炔基氨基酸的合成。关键中间体是通过两种不同的途径从末端乙炔衍生而来的：（1）钯介导的Heck型芳基化反应，和（2）Simmons-Smith同源化反应，然后使生成的炔丙基有机金属与苯甲酰基三甲基硅烷反应。对所需氨基酸的进一步加工涉及将衍生自N-亚苄基甘氨酸酯的碳负离子与复杂的烷基卤化物偶合。使用该化学方法成功地完成了非核苷δ-炔属氨基酸的合成。在含有核苷的氨基酸的情况下，通过该途径合成了潜在的邻苯二酚O-甲基转移酶的多底物加合物抑制剂。不幸的是，5'-脱氧，5'对酸的敏感性
• Alkylation and condensation reactions of N,N-dibenzylglycine esters: synthesis of α-amino acid derivatives
  作者：Brian D. Gray、Peter W. Jeffs

  DOI：10.1039/c39870001329

  日期：——

  Upon deprotonation N,N-dibenzylglycine esters undergo alkylation and condensation reactions at the α-carbon atom with various electrophiles.

  N脱质子后，N-二苄基甘氨酸酯会在α-碳原子上与各种亲电试剂发生烷基化和缩合反应。
• <i>S</i> ‐Geranylated 2‐Thiouridines of Bacterial tRNAs: Chemical Synthesis and Physicochemical Properties
  作者：Grazyna Leszczynska、Klaudia Sadowska、Paulina Bartos、Barbara Nawrot、Elzbieta Sochacka

  DOI：10.1002/ejoc.201600519

  日期：2016.7

  Herein, we report the first synthesis of two recently discovered, prenylated 2-thiouridine derivatives, 5-methylaminomethyl-S-geranyl-2-thiouridine (mnm5geS2U) and 5-carboxymethylaminomethyl-S-geranyl-2-thiouridine (cmnm5geS2U). S-Geranylated 2-thiouridines were obtained by S-alkylation of the parent (c)mnm5S2U nucleosides suitably protected at their C5-alkylamino function. Comparative physicochemical

  在此，我们报告了两种最近发现的异戊二烯化 2-硫尿苷衍生物、5-甲基氨基甲基-S-香叶基-2-硫尿苷 (mnm5geS2U) 和 5-羧甲基氨基甲基-S-香叶基-2-硫尿苷 (cmnm5geS2U) 的首次合成。S-香叶基化的 2-硫尿苷通过母体 (c)mnm5S2U 核苷的 S-烷基化获得，在其 C5-烷基氨基官能团处适当保护。S2U、mnm5S2U 和 cmnm5S2U 及其 S-香叶基化衍生物的比较物理化学研究揭示了香叶基化物种独特的高度疏水特性，与其母体 2-硫尿苷相比，它们的 C2'-内糖环褶皱增加。
• Partially saturated nitrogen-containing heterocyclic compound
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US09422240B2

  公开（公告）日：2016-08-23

  There are provided compounds having a superior PHD2 inhibitory effect that are represented by general formula (I′): (in the above-mentioned general formula (I′), W, Y, R2, R3, R4, and Y4 are as described hereinabove), or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  提供了具有优越的PHD2抑制效果的化合物，其通式表示为(I'):(在上述通式(I')中，W、Y、R2、R3、R4和Y4如上所述)，或其药学上可接受的盐。
• Total Synthesis of Microsclerodermin E
  作者：Jidong Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.200352423

  日期：2003.11.10