4-(1-oxo-2,2-dipropyl-1,2-dihydrocyclobutabenzen-4-yl)benzaldehyde | 1402424-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-(1-oxo-2,2-dipropyl-1,2-dihydrocyclobutabenzen-4-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(7-Oxo-8,8-dipropyl-3-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trienyl)benzaldehyde
• CAS: 1402424-67-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂
• 分子量: 306.404
• InChiKey: VDTDEIMKNFLUAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-chloro-3'-(4-formylheptan-4-yl)biphenyl-4-carbaldehyde 在 1,3-双(1-金刚烷基)咪唑四氟硼酸盐 、 (2-methylallyl)palladium-chloride dimer 、 烯丙基醚 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以55%的产率得到4-(1-oxo-2,2-dipropyl-1,2-dihydrocyclobutabenzen-4-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene Dichotomy in Pd-Catalyzed Acylation of Aryl Chlorides via C–H Bond Functionalization

  摘要：

  The first Pd-catalyzed intramolecular acylation of aryl chlorides via C-H bond functionalization is presented. The method allows for the synthesis of a variety of elusive benzocyclobutenones with a wide range of functional groups and substitution patterns. We demonstrate that a change in the ligand backbone dictates the selectivity pattern.

  DOI：

  10.1021/ol3023819