5-(3-pyridyl)dipyrrin | 668984-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-pyridyl)dipyrrin
• 英文别名: 5-(-pyridyl)dipyrromethene；3-[(1H-Pyrrol-2-yl)(2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]pyridine；3-[1H-pyrrol-2-yl(pyrrol-2-ylidene)methyl]pyridine
• CAS: 668984-25-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: NDEJCOYOJXSSMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper acetylacetonate 、 5-(3-pyridyl)dipyrrin 以14%的产率得到[Cu(hexafluoroacetylacetonate)(5-(3-pyridyl)dipyrromethene)]
  参考文献：
  名称：

  由氟-氟相互作用指导的杂合[Cu（dipyrrinato）（hfacac）]配合物的自组装。

  摘要：

  由三种不同的内消旋取代的吡啶基和喹啉-二吡喃酮配体（3-pyrdpm，3-quindpm和4-quindpm）合成了杂铜（II）配合物。用乙酰丙酮酸盐（acac）和六氟乙酰丙酮酸盐（hfacac）辅助配体制备金属配合物。配合物在结晶时经历自互补的自组装过程，以产生一系列的固态拓扑，包括一维配位聚合物和离散的六聚环。这些分子聚集体的自组装由金属-配体键驱动，但也由氟-氟相互作用调节。观众配体的全氟化趋于产生更致密的结构，这归因于全氟甲基的聚集。

  DOI：

  10.1021/ic0504442
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-pyridyl)dipyrromethane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以23%的产率得到5-(3-pyridyl)dipyrrin
  参考文献：
  名称：

  用作粘菌素佐剂的灵菌红的简单二吡啉类似物

  摘要：

  批准的推动：多重耐药细菌是一个日益严重的公共卫生问题。开发新抗生素的一种有前途的替代方案是使用抗生素佐剂，这将允许继续使用 FDA 批准的因耐药性而失效的抗生素。我们鉴定了一系列双吡啉，可抑制肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌的高耐药菌株中的粘菌素耐药性。在浓度为 15 μM 时，先导化合物可将粘菌素对肺炎克雷伯菌B9 的 MIC 值从 512 降低至 ≤1 μg/mL。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200286

文献信息

• Heterometallic Architectures Based on the Combination of Heteroleptic Copper and Cobalt Complexes with Silver Salts
  作者：Brandon Kilduff、Dmitry Pogozhev、Stéphane A. Baudron、Mir Wais Hosseini

  DOI：10.1021/ic1019235

  日期：2010.12.6

  coordination polymers based on novel copper(II) and cobalt(III) heteroleptic complexes (acacCN)Cu(dpm) and (acacCN)Co(dpm)2 (acacCN = 3-cyanoacetylacetonate; dpm = dipyrrin) is presented. Using dipyrrins appended with a p- or m-pyridyl group, dpm-4py and dpm-3py, four novel copper and cobalt complexes were prepared and characterized both in solution and in the solid state. These two classes of complexes show

  基于新型铜（II）和钴（III）杂配物（acacCN）Cu（dpm）和（acacCN）Co（dpm）2（acacCN = 3-氰基乙酰丙酮; dpm =双吡啶）的杂金属配位聚合物的形成策略被表达。使用具有所附dipyrrins p -或中号-吡啶基团，DPM-4py和DPM-3PY，制备和在溶液中和在固体状态，其特征在于四种新型铜和钴配合物。通过循环伏安法在CH 2 Cl 2中研究，这两类络合物显示出不同的电化学性质。尽管铜络合物仅显示不可逆的还原过程，但钴物种的伏安图显示存在两种准可逆的还原。在固态下，铜（II）化合物通过外围吡啶基与铜中心的配位而自组装形成一维结构，这是通过单晶X射线衍射表征的。由于八面体钴中心的填充协调空间，（acacCN）Co（dpm-py）2化合物结晶为孤立的分子。与银盐反应后，根据金属中心的性质和吡啶基中氮原子的位置，这些络合物形成具有不同组织和尺寸的晶体杂金属
• Self-Assembly of Heteroleptic [Cu(dipyrrinato)(hfacac)] Complexes Directed by Fluorine−Fluorine Interactions
  作者：Sara R. Halper、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/ic0504442

  日期：2005.6.1

  Heteroleptic copper(II) complexes were synthesized from three different meso-substituted pyridyl- and quinoline-dipyrrinato ligands (3-pyrdpm, 3-quindpm, and 4-quindpm). Metal complexes were prepared with both acetylacetonate (acac) and hexafluoroacetylactonate (hfacac) ancillary ligands. The complexes undergo a self-complementary self-assembly process upon crystallization to generate a range of solid-state

  由三种不同的内消旋取代的吡啶基和喹啉-二吡喃酮配体（3-pyrdpm，3-quindpm和4-quindpm）合成了杂铜（II）配合物。用乙酰丙酮酸盐（acac）和六氟乙酰丙酮酸盐（hfacac）辅助配体制备金属配合物。配合物在结晶时经历自互补的自组装过程，以产生一系列的固态拓扑，包括一维配位聚合物和离散的六聚环。这些分子聚集体的自组装由金属-配体键驱动，但也由氟-氟相互作用调节。观众配体的全氟化趋于产生更致密的结构，这归因于全氟甲基的聚集。
• Simple Dipyrrin Analogues of Prodigiosin for Use as Colistin Adjuvants
  作者：Kittipan Siwawannapong、Ansley M. Nemeth、Roberta J. Melander、Jie Rong、Jonathan R. Davis、Masahiko Taniguchi、Morgan E. Carpenter、Jonathan S. Lindsey、Christian Melander

  DOI：10.1002/cmdc.202200286

  日期：2022.8.17

  A boost for the approved: Multidrug-resistant bacteria are an increasing public health problem. One promising alternative to the development of new antibiotics is the use of antibiotic adjuvants, which would allow the continued use of FDA-approved antibiotics that have been rendered ineffective due to resistance. We identified a series of dipyrrins that supresses colistin resistance in highly resistant

  批准的推动：多重耐药细菌是一个日益严重的公共卫生问题。开发新抗生素的一种有前途的替代方案是使用抗生素佐剂，这将允许继续使用 FDA 批准的因耐药性而失效的抗生素。我们鉴定了一系列双吡啉，可抑制肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌的高耐药菌株中的粘菌素耐药性。在浓度为 15 μM 时，先导化合物可将粘菌素对肺炎克雷伯菌B9 的 MIC 值从 512 降低至 ≤1 μg/mL。