Ethyl 2-(tributyl-lambda5-phosphanylidene)propanoate | 169238-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(tributyl-lambda5-phosphanylidene)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-(tributyl-λ5-phosphanylidene)propanoate
• CAS: 169238-05-5
• 化学式: C₁₇H₃₅O₂P
• 分子量: 302.437
• InChiKey: NVHWNIMZMVRVDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(tributyl-lambda5-phosphanylidene)propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 Ethyl (2S)-2-methyl-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  α-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基氧亚甲基）羧酸酯的非对映选择性加氢：立体纯醛醇衍生物的途径

  摘要：

  描述了用于酯/内酯的立体选择性α-氧甲基化的新方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88489-7
• 作为产物：
  描述：

  三丁基膦 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Ethyl 2-(tributyl-lambda5-phosphanylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基α-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氧基）亚甲基羰基化合物的非对映选择性氢化。立体纯α-烷基α-氧甲基羰基化合物的新途径

  摘要：

  稳定的膦烷9、10和26与1-甲酰基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃葡萄糖11的维蒂希缩合产生碳酸乙烯基酯12、13和22。盐27由相应的羰基化合物，甲酸乙酯和甲醇钠制备的–30和44，与乙酰溴葡萄糖21反应，得到化合物22–25和43。

  DOI：

  10.1039/p19960002487

文献信息

• Diastereoselective hydrogenations of α-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyloxymethylene) carboxylic esters: A route to stereopure aldol derivatives
  作者：David S. Larsen、Anthony Schofield、Richard J. Stoodley、Peter D. Tiffin

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88489-7

  日期：1994.12

  New methodology for the stereoselective α-oxymethylation of esters/lactones is described.

  描述了用于酯/内酯的立体选择性α-氧甲基化的新方法。
• Total Synthesis of Myxalamide A
  作者：Anna K. Mapp、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo9813742

  日期：1999.1.1

  synthesis illustrates a useful strategy for synthesis in which the high 1,2-stereocontrol achievable with the aldol reaction can be parlayed by other stereoselective processes so as to give compounds having two or more stereocenters with remote relationships. Application of the Evans asymmetric aldol reaction to aldehyde 13 gives the beta-hydroxy imide 17. Because the substrate is an alpha,beta-unsaturated

  多烯抗生素myxalamide A（1）已通过全合成制备。该合成说明了一种有用的合成策略，其中可以通过其他立体选择过程将通过醛醇缩合反应可获得的高1,2-立体控制进行配对，从而得到具有两个或更多个具有远程关系的立体中心的化合物。将Evans不对称醛醇缩合反应应用于醛13，得到β-羟基酰亚胺17。因为底物是α，β-不饱和醛，所以醇是烯丙基的。在适当的官能团操作之后，该烯丙基醇进行烯醇酸克莱森重排（作为丙酸酯22）以得到烯丙基硫醚23，其具有三个具有1,4,5-关系的立体中心。进一步的官能团操纵和一碳同系化将这种中间体转化为26，将其氧化并进行Evans-Mislow烯丙基亚砜重排，得到27，具有三个具有1,2,5-关系的立体中心。通过将醛30转化为二烯炔40来完成Myxalamide A的合成。将Alkyne 40与邻苯二酚硼烷进行氢硼化，然后将生成的E-乙烯基硼烷与Z-碘三烯9进行Suzuki偶联，得到Myalalamide
• Diastereoselective hydrogenations of α-alkyl α-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-<scp>D</scp>-glucopyranosyloxy)methylene carbonyl compounds. New route to stereopure α-alkyl α-oxymethyl carbonyl compounds
  作者：David S. Larsen、Anthony Schofield、Richard J. Stoodley、Peter D. Tiffin

  DOI：10.1039/p19960002487

  日期：——

  Wittig condensation of the stabilised phosphoranes 9, 10 and 26 with 1-formyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose 11 leads to the vinylogous carbonates 12, 13 and 22. The salts 27–30 and 44, prepared from the corresponding carbonyl compounds, ethyl formate and sodium methoxide, react with acetobromoglucose 21 to give compounds 22–25 and 43.

  稳定的膦烷9、10和26与1-甲酰基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃葡萄糖11的维蒂希缩合产生碳酸乙烯基酯12、13和22。盐27由相应的羰基化合物，甲酸乙酯和甲醇钠制备的–30和44，与乙酰溴葡萄糖21反应，得到化合物22–25和43。