2-(2-羟基-5-甲基苯基氨基)乙酸乙酯 | 1034767-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-羟基-5-甲基苯基氨基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-hydroxy-5-methylphenylamino)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-hydroxy-5-methylanilino)acetate
• CAS: 1034767-21-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: MLHGXEUBZRUSOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟基-5-甲基苯基氨基)乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以47%的产率得到ethyl 5-methylbenzo[d]oxazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的甘氨酸衍生物向2-取代的苯并恶唑的氧化环化

  摘要：

  通过铜催化的氧化CH / OH交叉偶联，将甘氨酸衍生物新颖，简单地分子内环化为2-取代的苯并恶唑。涉及短肽的多种甘氨酸衍生物容易地进行交叉脱氢偶联以提供各种2-取代的苯并恶唑。该合成方法具有操作简单，底物范围广，反应条件温和的优点，为苯并恶唑的构建提供了另一种有效途径。

  DOI：

  10.1039/d0ob02490b
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 邻氨基对甲苯酚 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-羟基-5-甲基苯基氨基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物分子内Shono型氧化偶联电合成2-取代苯并恶唑

  摘要：

  在此，公开了一种通过分子内 Shono 型氧化偶联对甘氨酸衍生物进行原子经济且环保的电化学氧化/环化，从而以 51-85% 的收率生成多种 2-取代苯并恶唑。这种氧化环化在无过渡金属和无氧化剂的条件下进行，并产生 H 2作为副产物。此外，克级反应和广泛的底物范围证明了该协议的合成有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00856

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Aerobic Oxidative C <i>sp</i> ³ −H Functionalization of Glycine Derivatives for 2‐Substituted Benzoxazoles
  作者：Zhi‐Qiang Zhu、Shan Liu、Zhi‐Yu Hu、Zong‐Bo Xie、Juan Tang、Zhang‐Gao Le

  DOI：10.1002/adsc.202100134

  日期：2021.5.18

  Csp3−H functionalization reaction of glycine derivatives by visible-light photoredox catalysis. A wide range of glycine derivatives readily undergo the oxidative cyclization to afford various 2-substituted benzoxazoles. Importantly, this photocatalytic intramolecular dehydrogenative coupling reaction allows for the C−H functionalization of glycine derivatives involving short peptides under mild conditions

  我们报告了可见光光氧化还原催化简单的甘氨酸衍生物的氧化C sp 3 -H官能化反应。各种甘氨酸衍生物容易进行氧化环化，得到各种2-取代的苯并恶唑。重要的是，这种光催化分子内脱氢偶联反应可在温和条件下使涉及短肽的甘氨酸衍生物的C H功能化，这在制备肽衍生的药理活性分子中可能具有价值。
• A versatile switching method for N- or O-alkylation of 2-aminophenols using ionic liquids: Selective access to benzo[1,4]oxazine-2-one and benzo[1,4]oxazine-3-one derivatives
  作者：Mohammad Shabpiray、Ali Sharifi、M. Saeed Abaee、Moitaba Mirzaei、Nima Ghonouei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154643

  日期：2023.8

  A new method is developed for efficient and chemoselective synthesis of benzo[1,4]oxazineone derivatives. By the choice of an appropriate ionic liquid, the process is directed towards selective O- or N-alkylation to give the desired isomeric structures, as the major product of the reaction. In the presence of choline hydroxide, benzo[1,4]oxazine-3-one derivatives are formed, while by using choline

  开发了一种高效化学选择性合成苯并[1,4]恶嗪酮衍生物的新方法。通过选择合适的离子液体，该过程针对选择性O-或N-烷基化，得到所需的异构体结构，作为反应的主要产物。在氢氧化胆碱存在下，生成苯并[1,4]恶嗪-3-酮衍生物，而在氟化胆碱存在下，得到相应的苯并[1,4]恶嗪-2-酮。通过原位使用烷基卤化物，可以促进后一种途径用于反应迟缓的反应物。
• A convenient synthesis of 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones
  作者：Nace Zidar、Danijel Kikelj

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.010

  日期：2008.6

  3,4-Dihydro-1,4-benzoxazin-2-one was prepared for the first time by catalytic hydrogenation of 4-benzyl-3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-one. A simple and efficient synthesis of 4-benzyl- and 4-alkyl-3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-one derivatives from ethyl 2-(2-hydroxyphenylamino)acetate and aldehydes is described. Some considerations regarding the reactivity of 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones are given. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.