1,2-dihydro-2-methyl-8-methylthio-7-nitro-1-oxopyrrolo<1,2-a>pyrazine | 139038-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,2-dihydro-2-methyl-8-methylthio-7-nitro-1-oxopyrrolo<1,2-a>pyrazine
• 英文别名: 2-methyl-8-methylsulfanyl-7-nitropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
• CAS: 139038-50-9
• 化学式: C₉H₉N₃O₃S
• 分子量: 239.255
• InChiKey: HIRNVXANLFMTDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxycarbonylmethyl-3-methylimidazolium bromide 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以30%的产率得到1,2-dihydro-2-methyl-8-methylthio-7-nitro-1-oxopyrrolo<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  A Novel 1,6-Cyclization of Imidazolium N-Allylides (2): Formation of the Mesomeric Betaine, 7-Iminoimidazo[1,2-a]pyridiniumide

  摘要：

  Treatment of imidazolium N-allylide (3) in refluxing 1,2,4-trimethylbenzene resulted in 1,6-cyclization to give the mesomeric betaine, 7-iminoimidazo[1,2-a]pyridiniumide (4). On the other hand, heating of 1-cyanoimidoylmethylimidazolium N-ylide (6) in refluxing 1,2,4-trimethylbenzene underwent 1,6-cyclization and debenzylation to give 8-aminoimidazo [1,2-a]pyrazine (7). Furthermore, treatment of the imidazolium salt (1a) and ethyl ethoxymethylenenitroacetate (2d) with K2CO3 in DMSO afforded the mesomeric betaine, imidazo[1,2-a]pyridiniumide (12), whereas the reaction of 1a and nitroketene dithioacetal (2e) with K2CO3 in DMSO resulted in 1,5-dipolar cyclization to produce pyrrolo[1,2-a]imidazole (13) and pyrrolo[1,2-a]pyrazine (14).

  DOI：

  10.3987/com-91-5854