(2S)-3-methyl-2-[(4-methylpiperazine-1-carbonyl)amino]butanoic acid | 144163-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-methyl-2-[(4-methylpiperazine-1-carbonyl)amino]butanoic acid
• CAS: 144163-98-4
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃O₃
• 分子量: 243.306
• InChiKey: KDJDZQZQCOJEBX-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  461.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-methyl-2-[(4-methylpiperazine-1-carbonyl)amino]butanoic acid 、 2-amino-4-valinyl>amino>-1,5-diphenyl-3-hydroxypentane 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {1-[(1S,2R,3S)-1-Benzyl-2-hydroxy-3-(3-methyl-2-{[1-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methanoyl]-amino}-butanoylamino)-4-phenyl-butylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶的基于对称性的抑制剂。酰化的2,4-二氨基-1,5-二苯基-3-羟基戊烷和2,5-二氨基-1,6-二苯基己烷-3,4-二醇的结构活性研究。

  摘要：

  描述了两种新的基于对称性的HIV蛋白酶抑制剂（负责人类免疫缺陷病毒成熟的酶）的构效关系。从铅化合物3-6开始，探讨了向对称或假对称抑制剂的一个或两个末端添加极性杂环末端基团的效果。水溶性增加> 1000倍，同时在体外保持对纯化的HIV-1蛋白酶的有效抑制和抗HIV活性。在大鼠中进行的药代动力学研究表明，单醇基和二醇基抑制剂的吸收特性存在显着差异。抑制剂19在大鼠中的口服生物利用度为19％；但是，体外获得的Cmax未能超过抗HIV EC50。在大鼠中口服给药后未获得实质性的二醇类有效抑制剂的血浆水平。然而，几种抑制剂的水溶性和体外抗病毒活性的最佳组合支持了它们在静脉治疗中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/jm00055a003
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2S)-3-methyl-2-[(4-methylpiperazine-1-carbonyl)amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶的基于对称性的抑制剂。酰化的2,4-二氨基-1,5-二苯基-3-羟基戊烷和2,5-二氨基-1,6-二苯基己烷-3,4-二醇的结构活性研究。

  摘要：

  描述了两种新的基于对称性的HIV蛋白酶抑制剂（负责人类免疫缺陷病毒成熟的酶）的构效关系。从铅化合物3-6开始，探讨了向对称或假对称抑制剂的一个或两个末端添加极性杂环末端基团的效果。水溶性增加> 1000倍，同时在体外保持对纯化的HIV-1蛋白酶的有效抑制和抗HIV活性。在大鼠中进行的药代动力学研究表明，单醇基和二醇基抑制剂的吸收特性存在显着差异。抑制剂19在大鼠中的口服生物利用度为19％；但是，体外获得的Cmax未能超过抗HIV EC50。在大鼠中口服给药后未获得实质性的二醇类有效抑制剂的血浆水平。然而，几种抑制剂的水溶性和体外抗病毒活性的最佳组合支持了它们在静脉治疗中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/jm00055a003

文献信息

• Methods of treating alzheimer's disease
  申请人：Schostarez Heinrich

  公开号：US20050130941A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Disclosed are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of hydrazine compounds of formula (I) wherein the variables R 1 -R 9 are defined herein.

  本发明涉及使用式(I)中变量R1-R9所定义的肼化合物治疗阿尔茨海默病和其他疾病，抑制β-分泌酶酶活性，抑制A beta肽在哺乳动物体内的沉积。
• Retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0486948A2

  公开（公告）日：1992-05-27

  A retroviral protease inhibiting compound of the formula A -X- B is disclosed. Also disclosed are a composition and method for inhibiting a retroviral protease and for treating an HIV infection. Also disclosed are processes and intermediates useful for the preparation of the retroviral protease inhibitors.

  本发明公开了一种式 A -X- B 的逆转录病毒蛋白酶抑制化合物。还公开了一种抑制逆转录病毒蛋白酶和治疗 HIV 感染的组合物和方法。还公开了用于制备逆转录病毒蛋白酶抑制剂的工艺和中间体。
• Intermediates for preparing retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0997459A1

  公开（公告）日：2000-05-03

  An intermediate of the formula: and an intermediate of the formula: or an acid addition salt thereof.

  公式的中间体： 和 式的中间体 或其酸加成盐。
• NOVEL THIAZOLIDINE DERIVATIVES
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1103560A1

  公开（公告）日：2001-05-30

  An object of the present invention is to provide novel thiazolidine derivatives which are useful as drugs. The thiazolidine derivatives according to the present invention are compounds represented by the following general formula [I] and salts thereof, wherein R1 is alkyl, hydroxy, alkoxy, alkoxyalkyl, phenyl, phenylalkyl, phenylalkoxy, phenoxy, phenoxyalkyl, amino, alkylamino or a nonaromatic heterocycle; R2 is H or alkyl; R3 is H, alkyl or phenyl; R4 is H or alkyl; R5 is alkyl, halogenoalkyl, hydroxy, alkoxy, phenyl, phenylalkoxy, phenoxy, carboxyl, alkoxycarbonyl, phenylalkoxycarbonyl or an aromatic heterocycle; A1 is alkylene; and A2 is alkylene.

  本发明的目的是提供可用作药物的新型噻唑烷衍生物。根据本发明的噻唑烷衍生物是由以下通式[I]代表的化合物及其盐类、 其中 R1 是烷基、羟基、烷氧基、烷氧基烷基、苯基、苯基烷基、苯基烷氧基、苯氧基、苯氧基烷基、氨基、烷基氨基或非芳香杂环；R2 是 H 或烷基；R3 是 H、烷基或苯基；R4 是 H 或烷基；R5 是烷基、卤代烷基、羟基、烷氧基、苯基、苯基烷氧基、苯氧基、羧基、烷氧基羰基、苯基烷氧基羰基或芳香杂环；A1 是亚烷基；A2 是亚烷基。
• Pharmakologisch wirksame Hydrazinderivate und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0521827B1

  公开（公告）日：1996-09-25