2-(diisopropylphenylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 1116155-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diisopropylphenylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [2-[Phenyl-di(propan-2-yl)silyl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1116155-54-4
• 化学式: C₁₉H₂₃F₃O₃SSi
• 分子量: 416.537
• InChiKey: TXOFVXSGPXMAKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diisopropylphenylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 、 二乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到9,9-diisopropyl-9-silafluorene
  参考文献：
  名称：

  硅桥联的芳基化合物的模块化方法：钯催化的2-（芳基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯的分子内偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200804146
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-(diisopropylphenylsilyl)phenol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2-(diisopropylphenylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  硅桥联的芳基化合物的模块化方法：钯催化的2-（芳基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯的分子内偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200804146

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular C−H Arylation versus 1,5-Palladium Migration: A Theoretical Investigation
  作者：Nana Misawa、Tomohiro Tsuda、Ryo Shintani、Koichi Yamashita、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1002/asia.201800603

  日期：2018.9.4

  the origin of chemoselectivity in the palladium‐catalyzed reactions of 2‐(dimethylphenylsilyl)phenyl triflates with or without an amino group at the 3‐position. The selective formation of a 5,10‐dihydrophenazasiline rather than a dibenzosilole from the substrate with an amino group at the 3‐position could be successfully explained by proposing a new 1,5‐palladium migration pathway that involves a neutral

  进行了理论研究，以阐明在3-位带有或不带有氨基的2-（二甲基苯基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯在钯催化的反应中化学选择性的起源。可以通过提出一种涉及中性二有机钯（II）中间体的新的1,5-钯迁移途径来成功地解释从3位具有氨基的底物选择性形成5,10-二氢苯氮唑啉而不是二苯并甲硅烷基以及在CN键形成过程之前形成的低能胺配位的Palladacycle中间体。