| 130517-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• CAS: 130517-77-0
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₄
• 分子量: 343.217
• InChiKey: WBVWFMBGNRFTIZ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (2S,3R)-2-azido-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成所有同分异构的3-苯基丝氨酸和-异丝氨酸

  摘要：

  提供了对映体纯形式的3-苯基丝氨酸和3-苯基异丝氨酸的所有异构体的合成。非对映体纯离析物（苏/赤-2--叠氮基-3-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏/赤-3-叠氮--2-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏二-2-丁酰基氨基-3-丁酰氧基-由肉桂酸衍生物或通过苯甲醛与合适的烯醇酸酯的醛醇缩合在几个步骤中制备3-苯基丙酸酯，赤型-3-丁酰基氨基-2-丁酰基氧基-3-苯基丙酰胺。用消旋假丝酵母和荧光假单胞菌的脂肪酶分离了这些外消旋体（P）并将获得的产物氢化成3-苯基丝氨酸和-异丝氨酸。研究了酰基对赤型-3-叠氮基-2-酰氧基-3-苯基丙酸酯的酶促拆分的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90519-8
• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成所有同分异构的3-苯基丝氨酸和-异丝氨酸

  摘要：

  提供了对映体纯形式的3-苯基丝氨酸和3-苯基异丝氨酸的所有异构体的合成。非对映体纯离析物（苏/赤-2--叠氮基-3-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏/赤-3-叠氮--2-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏二-2-丁酰基氨基-3-丁酰氧基-由肉桂酸衍生物或通过苯甲醛与合适的烯醇酸酯的醛醇缩合在几个步骤中制备3-苯基丙酸酯，赤型-3-丁酰基氨基-2-丁酰基氧基-3-苯基丙酰胺。用消旋假丝酵母和荧光假单胞菌的脂肪酶分离了这些外消旋体（P）并将获得的产物氢化成3-苯基丝氨酸和-异丝氨酸。研究了酰基对赤型-3-叠氮基-2-酰氧基-3-苯基丙酸酯的酶促拆分的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90519-8

文献信息

• Chemoenzymatic approach to optically active phenylglycidates: resolution of bromo- and iodohydrins
  作者：Naveen Anand、Munish Kapoor、Surrinder Koul、Subhash C. Taneja、Rattan L. Sharma、Ghulam N. Qazi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.026

  日期：2004.10

  Enantiomerically enriched phenylglycidates, precursors of the taxol C-13 phenylisoserine side chain and diltiazem. were prepared by kinetic resolution of anti-2-bromo-3-hydroxy- and anti-3-hydroxy-2-iodophenylpropanoates to provide enantioriched (2R,3R)- and (2S,3S)-halohydrins. The bulkiness and inflexibility of bromo and iodo groups in halohydrins have made them inaccessible to the active site of most of the lipases utilized for the hydrolysis of their acyloxy derivatives. In a set of 22 hydrolases screened herein, including native as well as commercial enzymes, only Aspergillus niger (Lipase AS, AMANO) could catalyze the hydrolysis with high enantioselectivity (E = 176). The resolved halohydrins easily underwent transformation to the corresponding (2S,3R)- and (2R,3S)phenylglycidates. (C) 26 E'lsevier Ltd. All rights reserved.