(S-trityl-L-cysteinyl)-D-valine benzyl ester p-toluenesulfonate | 92278-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S-trityl-L-cysteinyl)-D-valine benzyl ester p-toluenesulfonate
• 英文别名: Cys(Trt)-D-Val-O-Bzl*HOTs；benzyl (2R)-2-[[(2R)-2-amino-3-tritylsulfanylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 92278-73-4
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₃₄H₃₆N₂O₃S
• 分子量: 724.942
• InChiKey: ISYPDUVNWBXSRK-LBYXUWKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  135.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Aad-OBzl*DCHA 、 (S-trityl-L-cysteinyl)-D-valine benzyl ester p-toluenesulfonate 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到Boc-Aad(-Cys(Trt)-D-Val-OBzl)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  异青霉素N合酶的底物特异性。

  摘要：

  两种来源的高纯度异青霉素N合酶（IPNS）（天然存在于产黄青霉菌中，并通过顶头孢霉的克隆基因在大肠杆菌中表达）已被分离并在体外用于测试天然底物的合成修饰（L -α-氨基-δ-己二酰基）-L-半胱氨酸-D-缬氨酸（ACV）。利用一种非常敏感的程序，利用β-内酰胺诱导β-内酰胺酶的合成，来确定ACV类似物是否可以用作IPNS的底物。检查了多种氨基和羧基末端三肽取代，发现它们引起了正的β-内酰胺酶诱导曲线。但是，没有发现这些修饰能够像ACV一样有效地用作底物。由IPNS和三肽类似物反应形成的一种β-内酰胺产物是独立合成的，并具有抗菌活性。在ACV第二个位置修饰L-半胱氨酸残基导致三肽不能用作底物。ACV第三位的D-缬氨酸残基转化为芳香族氨基酸或高负电性残基（如三氟缬氨酸）会导致底物活性消除和酶抑制剂的产生。

  DOI：

  10.1021/jm00088a028
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 三乙基硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (S-trityl-L-cysteinyl)-D-valine benzyl ester p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  异青霉素N合酶的底物特异性。

  摘要：

  两种来源的高纯度异青霉素N合酶（IPNS）（天然存在于产黄青霉菌中，并通过顶头孢霉的克隆基因在大肠杆菌中表达）已被分离并在体外用于测试天然底物的合成修饰（L -α-氨基-δ-己二酰基）-L-半胱氨酸-D-缬氨酸（ACV）。利用一种非常敏感的程序，利用β-内酰胺诱导β-内酰胺酶的合成，来确定ACV类似物是否可以用作IPNS的底物。检查了多种氨基和羧基末端三肽取代，发现它们引起了正的β-内酰胺酶诱导曲线。但是，没有发现这些修饰能够像ACV一样有效地用作底物。由IPNS和三肽类似物反应形成的一种β-内酰胺产物是独立合成的，并具有抗菌活性。在ACV第二个位置修饰L-半胱氨酸残基导致三肽不能用作底物。ACV第三位的D-缬氨酸残基转化为芳香族氨基酸或高负电性残基（如三氟缬氨酸）会导致底物活性消除和酶抑制剂的产生。

  DOI：

  10.1021/jm00088a028

文献信息

• Synthesis of aS-(Carboxymethyl)cysteine Analog of (L-2-Amino-6-adipyl)-L-cysteinyl-D-valine and its Cell Free Biosynthetic Conversion into 6-[2-(D-2-Amino-2-carboxyethyl)thio) acetamido]penicillanic Acid
  作者：James E. Shields、Charles S. Campbell、Dale C. Duckworth、Norbert Neuss、Steven W. Queener

  DOI：10.1002/hlca.19840670328

  日期：1984.5.2

  A new tripeptide (dimer), bis[(L-cysteine-S-acetyl)-L-hemicystinyl(S2 S2)-D-valine] (6) was synthesized by coupling N-(tert-butoxycarbonyl)-S-carboxymethyl-L-cysteine benzyl ester (1) with S-trityl-L-cysteinyl-D-valine benzyl ester and subsequent removal of the protecting groups. After reduction of the disulfide, the free tripeptide Cys (CH2CO-Cys-D-Val) (Ib) was used as a substrate of isopenicillin-N

  通过偶联N-（叔丁氧羰基）-S-合成了一种新的三肽（二聚体）双[（L-半胱氨酸-S-乙酰基）-L-半胱氨酰（S 2 S 2）-D-缬氨酸]（6）。羧甲基-L-半胱氨酸苄酯（1）与S-三苯甲基-L-半胱氨酰基-D-缬氨酸苄酯，随后除去保护基。二硫化物还原后，将游离的三肽Cys（CH 2 CO-Cys-D-Val）（Ib）用作异青霉素-N合成酶的底物，将其无细胞转化为6- [2-（（D- 2-氨基-2-羧乙基）硫）乙酰胺基]青霉酸（IIa）。