3-Acetamido-α,α-dimethylbenzyl alcohol | 78070-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Acetamido-α,α-dimethylbenzyl alcohol
• 英文别名: N-[3-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 78070-16-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: JNVMPTGPQJUHNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetamido-α,α-dimethylbenzyl alcohol 在 氯化亚砜 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-叔丁基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Access to “Friedel–Crafts-Restricted” tert-Alkyl Aromatics by Activation/Methylation of Tertiary Benzylic Alcohols

  摘要：

  Herein we describe a two-step protocol to prepare m-tert-alkylbenzenes. The appropriate tertiary benzylic alcohols are activated with SOCl2 or concentrated HCl and then treated with trimethylaluminum, affording the desired products in 68-97% yields (22 examples). This reaction sequence is successful in the presence of a variety of functional groups, including acid-sensitive and Lewis-basic groups. In addition to t-Bu groups, 1,1-dimethylpropyl and 1-ethyl-1-methylpropyl groups can also be installed using this method.

  DOI：

  10.1021/jo202371c
• 作为产物：
  描述：

  3-(乙酰氨基)苯甲酸甲酯 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到3-Acetamido-α,α-dimethylbenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  基于α-芳基和α-烷基异氰基（硫代）乙酸酯与乙烯基酮的两步式[3 + 2]环加成反应，季铵化Δ4-和Δ5-脱氢脯氨酸的对映选择性合成

  摘要：

  光学活性的季Δ的发散合成4 -和Δ 5 -脱氢脯氨酸是基于制定了关于第一催化对映选择性共轭加成的α取代的异（硫代）乙酸盐以乙烯基酮是一般两个α -芳基和α -烷基异氰基（硫代）乙酸盐。由于双官能叔胺/方胺催化剂的存在，不需要任何金属盐就可以形成新的四取代的C-N立体中心，它具有庞大的聚芳基侧链和固态时方胺间的距离非常短。

  DOI：

  10.1002/chem.201703526

文献信息

• METHOD FOR THE PREPARATION OF ERLOTINIB
  申请人：Castellin Andrea

  公开号：US20120095228A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  An alternative method for the preparation of Erlotinib through a new chemical reaction for the preparation of the 4-(3-aminophenyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol key intermediate of formula (IV) according to the following scheme.

  一种通过新的化学反应制备埃洛替尼的替代方法，用于制备配方（IV）中的4-(3-氨基苯基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇关键中间体。
• Saxena, Anil K.; Arunamurthy, V.; Patnaik, G. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 10, p. 873 - 878
  作者：Saxena, Anil K.、Arunamurthy, V.、Patnaik, G. K.、Jain, Padam C.、Anand, Nitya

  DOI：——

  日期：——