| 114183-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• CAS: 114183-89-0；138422-02-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: PUARGWQDJCFDCB-WBVHZDCISA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  395.6±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 (E)-2-benzylidene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 nickel(II) iodide 、 2,6-bis(4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以49 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  源自二氯甲烷的亲核卡宾

  摘要：

  镍催化剂使用二氯甲烷作为亚甲基源，促进缺电子烯烃的环丙烷化反应。使用手性吡啶-双（恶唑啉）配体的不对称变体提供了高度对映体富集形式的药学相关的 2-芳基环丙基羧酸盐。所提出的机制涉及形成亲核镍卡宾，该卡宾通过 [2+2] -环加成/C-C 还原消除途径反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202308913

文献信息

• Stereoselectivity in the rhodium(II) acetate catalysed cyclopropanations of 2-diazo-1-indanone with styrenes
  作者：William Bauta、John Dodd、James Bullington、Diane Gauthier、Gregory Leo、Patricia McDonnell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00002-2

  日期：2000.3

  The rhodium(II) acetate catalysed cyclopropanation reactions of 2-diazo-1-indanone 4 with various substituted styrenes 5 have been investigated. The cyclopropane diastereomer 6a bearing a trans relationship between the carbonyl and the aryl ring was in all cases the predominant isomer and the ratio of stereosiomers almost constant over a range of styrene substituents. Styrenes bearing electron-donating

  已经研究了乙酸铑（II）催化的2-重氮-1-茚满酮4与各种取代的苯乙烯5的环丙烷化反应。在所有情况下，在羰基和芳基环之间具有反式关系的环丙烷非对映异构体6a是主要的异构体，并且在苯乙烯取代基的范围内，立体异构体的比例几乎恒定。带有供电子取代基的苯乙烯具有更好的立体选择性，有利于反式异构体。这些结果由机械建议证实。
• Thermal, decomposition of some new spiro-1-pyrazolines
  作者：Gábor Tóth、Albert Lévai、Zoltán Dinya、Günther Snatzke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91007-5

  日期：1991.9

  The thermal decomposition of spiro-1-pyrazolines 2 obtained by the cycloaddition of exocyclic α,β-unsaturated ketones with diazomethane gives spirocyclopropanes 4 with high selectivity and the new β-methyl-3-benzylidene derivatives 3. The configuration and conformation of the thermolysis products 3 and 4 were elucidated by different n.m.r. methods.

  通过将环外α，β-不饱和酮与重氮甲烷环加成反应而得到的螺-1-吡唑啉2进行热分解，得到具有高选择性的螺环丙烷4和新的β-甲基-3-亚苄基衍生物3。通过不同的核磁共振方法对产物3和4进行了阐明。
• A Scope of Chiral Cyclopropanations of Various α-functionalized Diazoketone Derivatives with Styrene Catalyzed by p-Nitro Ru(II)-diphenyl- Pheox Complex
  作者：Le Thi Loan Chi、Seiji Iwasa

  DOI：10.2174/1570178620666230502154058

  日期：2023.9.7

  Following the success of the first intermolecular cyclopropanations of diazo acetoxy acetone with olefins using a novel p-nitro-Ru(II)-diphenyl-Pheox catalyst, other α-functionalized diazoketones have synthesized using the same reaction conditions. Consequently, chiral cyclopropyl products were formed with excellent yield (up to 87% yield), high diastereoselectivity (up to 99:1), and high enantioselectivity (up to 90% ee).

  摘要 继首次使用新型对硝基-Ru(II)-二苯基-Pheox 催化剂成功实现重氮乙酰丙酮与烯烃的分子间环丙烷化反应之后 与烯烃的分子间环丙烷化反应取得成功之后，又使用新型对硝基-Ru(II)-二苯基-Pheox 催化剂，在相同的反应条件下合成了其他 α-官能化重氮酮。 在相同的反应条件下合成了其他 α 官能化重氮酮。结果，手性环丙基产物 生成了手性环丙基产品，这些产品具有出色的收率（收率高达 87%）、高非对映选择性（高达 99:1）和高对映选择性（高达 99:1）。 高对映选择性（高达 90% ee）。