ethyl (2S)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]pentanoate | 123407-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]pentanoate
• CAS: 123407-97-6
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: BWNFRYGRKBOYAZ-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙基乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ethyl (2S)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Reduction of acyl enolates of .ALPHA.-substituted .BETA.-keto esters by bakers' yeast.

  摘要：

  2-取代-3-氧代烷酸酯的 (Z)-构型的烯醇酯通过酵母还原为手性2-取代-3-羟基烷酸酯。与相应的外消旋酮酯的还原反应相比，这种反应的同步选择性有所提高。该反应可能通过烯醇酯的不对称水解进行，随后还原生成的羰基。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.54.489

文献信息

• Stereochemical control in microbial reduction. 19. Effect of heat-treatment on the diastereoselectivity in the reduction with baker's yeast
  作者：Kaoru Nakamura、Yasushi Kawai、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80651-l

  日期：1991.6

  Diastereoselectivity in the reduction of 2-alkyl-3-oxobutanoates is controlled by the heat-treatment of bakers' yeast. The heat-treated yeast exerts higher syn-selectivities than the untreated one.

  面包酵母的热处理控制了2-氧-3-氧代丁酸2-烷基酯的非对映选择性。热处理过的酵母发挥更高顺式-selectivities比未处理的一个。
• Stereochemical Control in Microbial Reduction. XXIII. Thermal Treatment of Bakers’ Yeast for Controlling the Stereoselectivity of Reductions
  作者：Yasushi Kawai、Shin-ichi Kondo、Munekazu Tsujimoto、Kaoru Nakamura、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.67.2244

  日期：1994.8

  diastereoselectivity in a bakers’ yeast reduction of various alkyl 2-alkyl-3-oxoalkanoates can be controlled by a thermal treatment of the yeast in the presence of methyl vinyl ketone. Pretreated bakers’ yeast gives the corresponding (2R,3S)-hydroxy esters selectively. Two β-keto ester reductases, named L-enzyme-1 and L-enzyme-2, are actual reductants of intact bakers’ yeast reduction. The thermal stability

  面包师酵母还原各种 2-烷基-3-氧代链烷酸烷基酯的非对映选择性可以通过在甲基乙烯基酮存在下对酵母进行热处理来控制。预处理的面包酵母选择性地产生相应的 (2R,3S)-羟基酯。两种 β-酮酯还原酶，称为 L-酶-1 和 L-酶-2，是完整面包酵母还原的实际还原剂。纯化酶的热稳定性和抑制常数可以决定预处理面包酵母减少的立体化学结果。
• Reduction of acyl enolates of .ALPHA.-substituted .BETA.-keto esters by bakers' yeast.
  作者：Hiromichi OHTA、Naoki KOBAYASHI、Takeshi SUGAI

  DOI：10.1271/bbb1961.54.489

  日期：——

  Enol esters of 2-substituted-3-oxoalkanoates of (Z)-configuration were reduced by bakers' yeast to chiral 2-substituted-3-hydroxyalkanoates. The syn-selectivities of this reaction increased compared with those of the reduction of the corresponding racemic keto esters. The reaction may proceed via an asymmetric hydrolysis of the enol esters, followed by the reduction of the resulting carbonyl group.

  2-取代-3-氧代烷酸酯的 (Z)-构型的烯醇酯通过酵母还原为手性2-取代-3-羟基烷酸酯。与相应的外消旋酮酯的还原反应相比，这种反应的同步选择性有所提高。该反应可能通过烯醇酯的不对称水解进行，随后还原生成的羰基。