1,3-dihydro-4-hydroxy-6,7,8-trimethoxy-9-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphtho<2,3-c>furan-3-one | 90359-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1,3-dihydro-4-hydroxy-6,7,8-trimethoxy-9-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphtho<2,3-c>furan-3-one
• 英文别名: 1,3-dihydro-4-hydroxy-6,7,8-trimethoxy-9-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphtho[2,3-c]furan-3-one；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-9-hydroxy-5,6,7-trimethoxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 90359-59-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O₈
• 分子量: 410.38
• InChiKey: SXMOIPIXLYUQRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,3aα,4,9β,9aβ-hexahydro-6,7,8-trimethoxy-9α-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphtho<2,3-c>furan-3,4-dione 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1,3-dihydro-4-hydroxy-6,7,8-trimethoxy-9-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphtho<2,3-c>furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of podophyllum lignans.

  摘要：

  (±)-lsopodophyllotoxone 6a 和相关内酯 8a 和 9a 是通过生物模拟程序，以酯 5a 为原料，用 CrO3-HBF4-MeCN 试剂体系氧化一步合成的。4'-Benzyl-isopodophyllotoxone 6b、4'-benzyl-picropodophyllone 7b 以及 γ-内酯 8b 和 9b 也是用相同的试剂体系通过氧化从酯 5b 合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.31

文献信息

• Biomimetic synthesis of podophyllum lignans.
  作者：TETSUYA TAKEYA、YUKARI AKABANE、EIICHI KOTANI、SEISHO TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.32.31

  日期：——

  (±)-lsopodophyllotoxone 6a and the related lactones 8a and 9a were synthesized by a biomimetic procedure from the ester 5a by oxidation with a CrO3-HBF4-MeCN reagent system in one step. 4'-Benzyl-isopodophyllotoxone 6b, 4'-benzyl-picropodophyllone 7b, and the γ-lactones 8b and 9b were also synthesized from the ester 5b by oxidation with the same reagent system.

  (±)-lsopodophyllotoxone 6a 和相关内酯 8a 和 9a 是通过生物模拟程序，以酯 5a 为原料，用 CrO3-HBF4-MeCN 试剂体系氧化一步合成的。4'-Benzyl-isopodophyllotoxone 6b、4'-benzyl-picropodophyllone 7b 以及 γ-内酯 8b 和 9b 也是用相同的试剂体系通过氧化从酯 5b 合成的。