benzyl 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-(2-oxo-2-phenylsulfanylethyl)azetidin-1-yl]-2-oxoacetate | 123809-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-(2-oxo-2-phenylsulfanylethyl)azetidin-1-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 123809-54-1
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₆SSi
• 分子量: 541.74
• InChiKey: DQXUQPGUUQLWLJ-ZFJSRUIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-(2-oxo-2-phenylsulfanylethyl)azetidin-1-yl]-2-oxoacetate 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 benzyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7-oxo-3-phenylsulfanyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  d1 3-（1-苯甲酰氧基乙基）-氮杂环丁酮衍生物的不对称水解及其化学转化为碳青霉烯

  摘要：

  枯草芽孢杆菌有效地实现了d1 R *苯甲酸酯（d1）的不对称水解，得到了光学活性的R-羟乙基氮杂环丁酮，并将该产物化学转化为已知的β-氮杂环丁烷基乙酰基硫代酸酯衍生物，进一步转化为碳青霉烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80449-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-ethynyl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 咪唑 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-(2-oxo-2-phenylsulfanylethyl)azetidin-1-yl]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  d1 3-（1-苯甲酰氧基乙基）-氮杂环丁酮衍生物的不对称水解及其化学转化为碳青霉烯

  摘要：

  枯草芽孢杆菌有效地实现了d1 R *苯甲酸酯（d1）的不对称水解，得到了光学活性的R-羟乙基氮杂环丁酮，并将该产物化学转化为已知的β-氮杂环丁烷基乙酰基硫代酸酯衍生物，进一步转化为碳青霉烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80449-4

文献信息

• HIRAI, KOICHI;MIYAKOSHI, SHUNICHI;NAITO, ATSUSHI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2555-2558
  作者：HIRAI, KOICHI、MIYAKOSHI, SHUNICHI、NAITO, ATSUSHI

  DOI：——

  日期：——