2,4,4,5,7,7,8,8,9,9,9-undecafluoro-2,5-bis(trifluoromethyl)-3,6-dioxanonylazide | 1173110-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 2,4,4,5,7,7,8,8,9,9,9-undecafluoro-2,5-bis(trifluoromethyl)-3,6-dioxanonylazide
• 英文别名: 1-(3-azido-1,1,1,2-tetrafluoropropan-2-yl)oxy-1,1,2,3,3,3-hexafluoro-2-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropoxy)propane
• CAS: 1173110-46-7
• 化学式: C₉H₂F₁₇N₃O₂
• 分子量: 507.107
• InChiKey: ACUHCROVOAWIKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acrylic acid 4-acryloyloxy-but-2-ynyl ester 、 2,4,4,5,7,7,8,8,9,9,9-undecafluoro-2,5-bis(trifluoromethyl)-3,6-dioxanonylazide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种以1,2,3-三氮唑基团为联接的氟醚丙烯酸酯单体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于精细化学品技术领域，具体涉及一种以1,2,3‑三氮唑基团为联接的氟醚丙烯酸酯单体及其制备方法和应用。所述的单体，其结构式为：其中：Rf为六氟环氧丙烷齐聚体结构：CF3CF2CF2O(CFCF3CF2O)nOCFCF3‑，n＝0～40；R1和R1'为H或丙烯酸酯结构，R1和R1'不同时为H，丙烯酸酯结构的结构式如下：R3为H、甲基、氟或氯中的一种；R4为H、甲基、氟或氯中的一种；m＝1～10。本发明采用三氮唑羟基的结构直接与丙烯酸酯化，得到的酯基稳定性强，其制备方法，科学合理、简单易行；用于含氟聚丙烯酸酯、UV光固化聚丙烯酸酯或光固化架桥交联剂。

  公开号：

  CN110790715A
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(三氟甲基)-3,6-二氧杂十一氟代壬酰氟 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,4,4,5,7,7,8,8,9,9,9-undecafluoro-2,5-bis(trifluoromethyl)-3,6-dioxanonylazide
  参考文献：
  名称：

  一种以1,2,3-三氮唑基团为联接的氟醚丙烯酸酯单体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于精细化学品技术领域，具体涉及一种以1,2,3‑三氮唑基团为联接的氟醚丙烯酸酯单体及其制备方法和应用。所述的单体，其结构式为：其中：Rf为六氟环氧丙烷齐聚体结构：CF3CF2CF2O(CFCF3CF2O)nOCFCF3‑，n＝0～40；R1和R1'为H或丙烯酸酯结构，R1和R1'不同时为H，丙烯酸酯结构的结构式如下：R3为H、甲基、氟或氯中的一种；R4为H、甲基、氟或氯中的一种；m＝1～10。本发明采用三氮唑羟基的结构直接与丙烯酸酯化，得到的酯基稳定性强，其制备方法，科学合理、简单易行；用于含氟聚丙烯酸酯、UV光固化聚丙烯酸酯或光固化架桥交联剂。

  公开号：

  CN110790715A

文献信息

• HFPO Trimer-Based Alkyl Triflate, a Novel Building Block for Fluorous Chemistry. Preparation, Reactions and 19F gCOSY Analysis
  作者：Ondřej Kysilka、Markéta Rybáčková、Martin Skalický、Magdalena Kvíčalová、Josef Cvačka、Jaroslav Kvíčala

  DOI：10.1135/cccc20081799

  日期：——

  Triflate 4, CF₃(CF₂)₂O-CF(CF₃)CF₂O-CF(CF₃)CH₂-OTf (R_FOCH₂OTf), of the HFPO trimer-based alcohol 3 (R_FOCH₂OH) is a novel highly fluorinated building block for fluorous chemistry. In analogy to similar polyfluorinated triflates with methylene spacer, its reactivity is limited to strong and soft nucleophiles. Whereas reactions with cyanide anion, phenolate anion, enolate of diethyl malonate or lithium salt of benzaldehyde bis(phenylsulfanyl)acetal were unsuccessful, the corresponding imidazole 5, iodide 6 or azide 7 were prepared in good yields. Reaction of imidazole 5 with (perfluorohexyl)methyl triflate (9) afforded highly fluorinated non-crystalline imidazolium salt 8, TfO^-R_FOCH₂-(C₃H₃N₂)⁺-CH₂C₆F₁₃-n, which could be employed as fluorous ionic liquid or intermediate for fluorous carbenes. Complete assignment of complex ¹⁹F NMR spectra of all compounds employed was accomplished using ¹⁹F gCOSY NMR method.

  三氟甲基磺酸盐 4，CF₃(CF₂)₂O-CF(CF₃)CF₂O-CF(CF₃)CH₂-OTf（RFOCH₂OTf），基于HFPO三聚体醇 3（RFOCH₂OH）是一种新颖的高度氟化的用于氟化学的构建模块。类似于具有亚甲基间隔的类似多氟代磺酸盐，其反应性仅限于强碱和软碱。虽然与氰根离子、酚酚离子、二乙酯丙二酸烯醇酸根离子或苯甲醛双(苯基硫基)乙醛酸锂盐的反应失败，但相应的咪唑 5，碘化物 6 或叠氮化物 7 得到了良好的产率。咪唑 5 与（全氟己基）甲基磺酸盐 9 反应，得到高度氟化的非晶态咪唑盐 8，TfO⁻RFOCH₂-(C₃H₃N₂)⁺-CH₂C₆F₁₃-n，可用作氟化离子液体或氟化碳中间体。所有使用化合物的复杂 19F NMR 谱图通过 19F gCOSY NMR 方法得以完整分配。