tri(n-propoxy)calix[4]arene | 959993-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: tri(n-propoxy)calix[4]arene
• 英文别名: 25-hydroxy-26,27,28-tripropoxycalix<4>arene；26,27,28-tripropoxy-calix[4]arene；25-hydroxy-26,27,28-tripropoxycalix[4]arene；25,26,27‑tripropoxy‑28‑hydroxy‑calix[4]arene；25,26,27-tripropoxy-28-hydroxycalix[4]arene；26,27,28-Tripropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaen-25-ol
• CAS: 959993-88-5
• 化学式: C₃₇H₄₂O₄
• 分子量: 550.738
• InChiKey: JNPVTILBOZALOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(n-propoxy)calix[4]arene 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-bromo-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Upper-rim-connected Biscalix[4]arene and Its Improved Inclusion Ability Based on the Cooperative Action

  摘要：

  通过连接上缘制成的构象不稳定的双卡利克[4]炔对 N-甲基吡啶鎓和同源阳离子客体分子具有很强的包合能力。通过与参考化合物进行比较，可以确定这种增强的包合能力是由于两个上缘朝向的卡利克[4]炔的协同作用所致。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.569
• 作为产物：
  描述：

  杯[4]芳烃 、 1-碘代丙烷 在 strontium(II) hydroxide octahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64.6 %的产率得到tri(n-propoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  具有三烷基单乙酸基团的锂选择性杯[4]芳烃：三个烷基支链和对位叔辛基对锂萃取选择性的影响

  摘要：

  制备了对叔辛基杯[4]芳烃和杯[4]芳烃的三烷基单乙酸衍生物，研究苯氧基氧原子上的烷基支链和对位对选择性萃取Li +的影响。钠+。苯氧基氧原子上的烷基支链对Li +选择性影响显着，而对位的烷基支链影响较小。前者有助于排除Na +萃取，同时实现Li +萃取。烷基支链的优化选择提高了杯[4]芳烃的Li +选择性。然而，具有三个2-乙基丁基支链的空间位阻对叔辛基杯[4]芳烃表现出相反的选择性。

  DOI：

  10.1007/s10847-024-01233-5

文献信息

• Calix[4]arenes containing a ureido functionality on the lower rim as highly efficient receptors for anion recognition
  作者：Tomáš Klejch、Jan Slavíček、Oldřich Hudeček、Václav Eigner、Natalia Andrea Gutierrez、Petra Cuřínová、Pavel Lhoták

  DOI：10.1039/c6nj01271j

  日期：——

  The introduction of nosyl moieties onto the lower rim of the calix[4]arene skeleton led to the formation of compounds immobilised in cone conformations. Subsequent reduction of the nitro group and reaction with aryl isocyanates enabled the construction of new calixarene-based ligands for anion recognition. As proven by NMR and UV/vis titration experiments, diaryl urea moieties with electron-withdrawing

  在杯[4]芳烃骨架的下边缘上引入壬基部分导致固定化成圆锥构象的化合物的形成。随后硝基的还原和与异氰酸芳基酯的反应使得能够构建用于阴离子识别的新的基于杯芳烃的配体。作为证明通过NMR和UV / VIS滴定实验中，在两侧上吸电子取代基的二芳基脲部分表示非常有效的工具，用于选择的阴离子（ACO的络合-，BZO -，H 2 PO 4 - ），即使在高度竞争的溶剂例如DMSO-d 6。
• Bis- and tetracalix[4]arenes in the partial cone conformation: synthesis, structure and RCM reactions
  作者：Chuan-Feng Chen、Lin-Gang Lu、Zhi-Qiang Hu、Xiao-Xia Peng、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.132

  日期：2005.4

  The synthesis, structure and ring-closing metathesis (RCM) reactions of polyether bridged biscalix[4]arenes 6 in the partial cone conformation with upper rim allyl substituents are reported. The RCM reaction modes depend on the length of polyether chain. Diethylene glycolic chain produced the dimer 7a and linear oligomer 7a′ with multi-cavities, whereas triethylene and tetraethylene glycolic chains

  报道了聚醚桥联双斯卡尔克斯[4]芳烃6在具有上边缘烯丙基取代基的部分圆锥构象中的合成，结构和闭环置换反应（RCM）。RCM反应模式取决于聚醚链的长度。二甘醇链产生具有多腔的二聚体7a和线性低聚物7a '，而三甘醇和四甘醇链则允许通过分子内首尾相接的方式直接环化，从而产生新颖的桥联双斯卡尔克斯[4]芳烃7b - c。
• Sequence, Stoichiometry, and Dimensionality Control in Porphyrin/Bis-calix[4]arene Self-Assemblies in Aqueous Solution
  作者：Alessandro D'Urso、Domenico Andrea Cristaldi、Maria Elena Fragalà、Giuseppe Gattuso、Andrea Pappalardo、Valentina Villari、Norberto Micali、Sebastiano Pappalardo、Melchiorre F. Parisi、Roberto Purrello

  DOI：10.1002/chem.201000803

  日期：2010.9.10

  attainment of the pivotal CuTPPS/BC4 5:4 species with a cruciform structure, as the key fork‐point intermediate for the subsequent formation of the higher 2D and 3D assemblies, has been demonstrated by light‐scattering studies and by an unequivocal synthesis of mixed‐porphyrin/calixarene 5:4 species involving the use of two different types of metallated porphyrins, namely CuTPPS and MnTPPS. The remarkable

  使用具有分散腔体的水溶性八酸双杯[4]芳烃（BC 4）作为模板剂来组装四阴离子卟啉（CuTPPS），已实现了非共价合成2D或3D多卟啉的组装。CuTPPS和BC 4分子的自组装在分级控制下以逐步方式进行，以产生包含多达33个分子元素的离散且可分离的超分子纳米结构（即CuTPPS / BC 4 17:16组装，在不到三个小时的时间内获得） 。这些物种的形成可以方便地通过UV / Vis光谱法通过追踪412nm处的Soret谱带的吸光度来监测。特别是获得关键的CuTPPS / BC 45：4具有十字形结构的物种，是随后形成更高的2D和3D组件的关键叉点中间体，已通过光散射研究和混合卟啉/杯芳烃的明确合成得到了证明5：4该物种涉及使用两种不同类型的金属化卟啉，即CuTPPS和MnTPPS。这些组件的出色稳定性使它可以逐步合成，从而可以选择所需的卟啉序列。
• Unusual Calixarenes Incorporating Chromene and Benzofuran Moieties Obtained via Propargyl Claisen Rearrangement
  作者：Annunziata Soriente、Mariantonietta D’Acunto、Carmen Talotta、Carmine Gaeta、Paolo Della Sala、Margherita De Rosa、Silvano Geremia、Neal Hickey、Antonio Rescifina、Placido Neri

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03643

  日期：2021.12.3

  Monopropargyloxy-tripropoxy-calix[4]arene 1 was subjected to a propargyl Claisen rearrangement to give unusual calix[3]arene[1]chromene and homocalix[3]arene[1]benzofuran macrocycles. Quantum mechanical density functional theory calculations indicated that an initial [3,3] sigmatropic reaction affords a highly reactive allene intermediate, stabilized by two main diradical pathways leading to six- and

  单炔丙氧基-三丙氧基-杯[4]芳烃1经过炔丙基克莱森重排得到不寻常的杯[3]芳烃[1]色烯和同杯[3]芳烃[1]苯并呋喃大环。量子力学密度泛函理论计算表明，最初的 [3,3] σ 反应提供了高活性丙二烯中间体，通过导致六元和五元氧化环的两个主要双自由基途径稳定。在正丁基铵客体存在下，杯[3]芳烃[1]色烷6形成两种立体异构配合物，通过+ N–H…O和阳离子…π相互作用稳定。
• Fluorescent Bis-Calix[4]arene-Carbazole Conjugates: Synthesis and Inclusion Complexation Studies with Fullerenes C60 and C70
  作者：Patrícia D. Barata、Alexandra I. Costa、Sérgio Costa、José V. Prata

  DOI：10.3390/molecules26165000

  日期：——

  the study of their inclusion in complexes in various application fields. With this in mind, two new fluorescent bis-calix[4]arene-carbazole conjugates (4 and 5) have been designed. Herein, their synthesis and ability to behave as specific hosts for fullerenes C60 and C70 is described. The optical properties of the novel compounds and their complexes with C60 and C70 were thoroughly studied by UV-Vis

  在过去的几十年中，超分子化学已成为化学和生物科学的中心主题。超分子结构越来越多地用于生物医学应用，特别是在需要特定刺激响应的设备中。富勒烯及其超分子组装体在生物医学科学和工程中获得了很高的知名度。需要敏感和选择性的方法来研究它们在各种应用领域中的配合物。考虑到这一点，我们设计了两种新的荧光双杯[4] 芳烃-咔唑偶联物（4和5）。在此，它们的合成和作为富勒烯 C 60和 C 70 的特定主体的能力被描述。新型化合物及其与 C 60和 C 70的配合物的光学性质通过紫外-可见光、稳态和时间分辨荧光光谱进行了深入研究。C 60和C 70由4和5络合的结合常数( K a )通过荧光技术确定。发现 C 70 @ 4超分子具有更高的稳定性（K a = 5.6 × 10 4 M -1 ; Δ G= -6.48 kcal/mol)。主体4和C 60 /C 70之间形成真正的包合物的证据是从低温下进行的核磁共振光谱获得的。在主客体组件（C