(S)-1-{(S)-3-[(S)-3-amino-3-carboxypropylamino]-3-carboxypropyl}-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid | 1260243-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-{(S)-3-[(S)-3-amino-3-carboxypropylamino]-3-carboxypropyl}-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-[(3S)-3-[[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]amino]-3-carboxypropyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1260243-81-9
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₇
• 分子量: 331.326
• InChiKey: YTFVQFGJVBLVAI-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-1-[(3S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-[[(3S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]-(2-trimethylsilylethylsulfonyl)amino]-4-oxobutyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 氢氟酸 作用下， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(S)-1-{(S)-3-[(S)-3-amino-3-carboxypropylamino]-3-carboxypropyl}-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  烟胺和非天然类似物的高效合成

  摘要：

  通过使用基于 N-烷基化的新策略，已实现了烟胺的有效合成。磺酰胺活化被证明是伯胺烷基化所必需的，2-（三甲基甲硅烷基）乙磺酰基很容易引入，并发现为 N-烷基化和脱保护反应提供了最佳折衷。这种新策略能够制备多种非天然类似物，包括可用作植物生理学研究工具的原始分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000920