1-bromo-2-(diethoxymethyl)-4,5-dimethoxybenzene | 22608-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(diethoxymethyl)-4,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 6-Bromoverataldehyde acetal
• CAS: 22608-89-5
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₄
• 分子量: 319.195
• InChiKey: IBJMNMCTNAHKQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(diethoxymethyl)-4,5-dimethoxybenzene 在 正丁基锂 、 copper(II) acetate monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,6-二[(4R)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8,9-dimethoxy-6-methylisoindolo[2,1-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅级联环化合成异吲哚并[2,1-a]喹喔啉

  摘要：

  已开发出铜催化的 2-(1-(乙酰氧基) 炔丙基) 苯甲醛与邻苯二胺的一锅级联环化反应，以获得取代的异吲哚并 [2,1- a ] 喹喔啉。该反应具有原料易得、操作简单、底物范围广等特点。在最佳条件下，各种异吲哚并[ 2,1- a ]喹喔啉的产率为41-88%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100643
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-bromo-2-(diethoxymethyl)-4,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅级联环化合成异吲哚并[2,1-a]喹喔啉

  摘要：

  已开发出铜催化的 2-(1-(乙酰氧基) 炔丙基) 苯甲醛与邻苯二胺的一锅级联环化反应，以获得取代的异吲哚并 [2,1- a ] 喹喔啉。该反应具有原料易得、操作简单、底物范围广等特点。在最佳条件下，各种异吲哚并[ 2,1- a ]喹喔啉的产率为41-88%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100643

文献信息

• A Facile Synthesis of 1-Substituted 3-Alkoxy-1<i>H</i>-isoindoles Based on the Reaction of 2-(Dialkoxymethyl)phenyllithiums with Nitriles, Followed by Acid-Catalyzed Cyclization
  作者：Minami Kuroda、Kazuhiro Kobayashi

  DOI：10.1002/hlca.201400333

  日期：2015.3

  A two‐step synthesis of 1‐substituted 3‐alkoxy‐1H‐isoindoles 4 has been developed. Thus, the reaction of 2‐(dialkoxymethyl)phenyllithium compounds, which are easily generated in situ by Br/Li exchange between 1‐bromo‐2‐(dialkoxymethyl)benzenes 1 and BuLi in THF at −78°, with nitriles afforded [2‐(dialkoxymethyl)phenyl]methanimines 2, which were treated with a catalytic amount of TsOH⋅H2O in refluxing

  已开发出两步合成1-取代的3-烷氧基-1 H-异吲哚4的方法。因此，2-（二烷氧基）苯基的化合物，其是容易产生的反应在原位被Br /锂之间的交换的1-溴-2-（二烷氧基）苯1和BuLi的THF中，在-78℃，用得到腈[2 -（二烷氧基甲基）苯基]甲亚胺2，在回流的CHCl 3中用催化量的TsOH·H 2 O处理，以合理的收率得到所需的产物。同样，从1-溴-2-（1,1-二乙氧基乙基）苯5制备了3-芳基-1-乙氧基-1-甲基-1 H-异吲哚7。
• Reaction of 1-(1-Alkoxyalkyl)-1H-1,2,4-triazole with Amides
  作者：Shunsaku Ohta、Akihiko Maruyama、Ikuo Kawasaki、Shoko Hatakeyama、Michiyo Ichikawa、Tomoko Guro

  DOI：10.3987/com-90-5556

  日期：——

  1-(1-Alkoxyalkyl)-1H-1,2,4-triazoles (4) were prepared by treating acetals (1) with 1H-1,2,4-triazole (2) in the presence of pyridinium p-toluenesulfonate (3). The alkoxy group of 4 was substituted with -NR4 COR3 group by treating with carboxamides to give various 1-(1-acylaminoalkyl)-1H-1,2,4-triazole (6) in variable yields.
• OHTA, SHUNSAKU;MARUYAMA, AKIHIKO;KAWASAKI, IKUO;HATAKEYAMA, SHOKO;ICHIKAW+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N1, C. 2029-2036
  作者：OHTA, SHUNSAKU、MARUYAMA, AKIHIKO、KAWASAKI, IKUO、HATAKEYAMA, SHOKO、ICHIKAW+

  DOI：——

  日期：——