2,3-epoxy-1-phenylphospholane 1-oxide | 142386-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-epoxy-1-phenylphospholane 1-oxide
• 英文别名: (+/-)-threo 2,3-epoxy-1-phenylphospholane 1-oxide；(+/-)-1,2-anhydro-3,4-dideoxy-1,4-C-[(R)-phenylphosphinylidene]-β-L-glycero-tetrofuranose；(1S,2S,5R)-2-phenyl-6-oxa-2λ5-phosphabicyclo[3.1.0]hexane 2-oxide
• CAS: 142386-32-1；142435-86-7
• 化学式: C₁₀H₁₁O₂P
• 分子量: 194.17
• InChiKey: CUZLKQIXYIUJBJ-NRUUGDAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-1-phenylphospholane 1-oxide 、 异丙胺 反应 48.0h， 生成 (1S,2R,3R)-2-Isopropylamino-1-oxo-1-phenyl-1λ⁵-phospholan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  膦酰糖N-糖苷的制备及结构

  摘要：

  用 N-溴乙酰胺或溴处理 1-苯基-2-磷烯 1-氧化物得到苏式和赤型溴代醇，后者通过与胺反应转化为新的 N-糖苷。Nt-丁基膦糖苷以2E构象存在。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.407
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-phospholene-1-oxide 在 三乙胺 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3-epoxy-1-phenylphospholane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  膦酰糖N-糖苷的制备及结构

  摘要：

  用 N-溴乙酰胺或溴处理 1-苯基-2-磷烯 1-氧化物得到苏式和赤型溴代醇，后者通过与胺反应转化为新的 N-糖苷。Nt-丁基膦糖苷以2E构象存在。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.407

文献信息

• DIASTEREO ISOMERIC erythro AND threo FORMS OF 2,3-EPOXY-1-PHENYLPHOSPHOLANE 1-OXIDES SYNTHESIZED BY AN ACTION OF HYDROGEN PEROXIDE WITH BASE ON 1-PHENYL-2-PHOSPHOLENE 1-OXIDE
  作者：Hirono Totsuka、Motoki Maeda、Valluru Krishna Reddy、Masaki Takahashi、Mitsuji Yamamshita

  DOI：10.1515/hc.2004.10.4-5.295

  日期：2004.1

  efficient method for the stereospecific epoxidation of 2-phospholenes using sodium peroxide as a reagent was developed to make the corresponding epoxide such as 2,3-epoxy-l-phenylphospholane 1-oxide (6). Instead of using sodium peroxide, using 30% hydrogen peroxide and base are less expensive, less harmful to the environment, less dangerous for handling, and more practical than the previous method. The

  使用 30% 过氧化氢和 NaOH 从 1-苯基-2-磷烯 1-氧化物合成 2,3-环氧-1-苯基磷烯 1-氧化物的非对映异构体赤型和苏型。非对映异构体的选择性取决于反应时间和过氧化物和碱的浓度以及溶剂的种类，这些溶剂控制着赤型和苏型的选择性。简介 磷糖是一种糖类似物，它具有一个磷原子来代替正常糖的环氧原子。最近，糖的几种核苷衍生物，例如 AZT (1) 和 Ribavim (2)，被制备并用作抗病毒剂 (1,2)。除了正常糖的核苷外，还合成并报道了假糖或杂糖（如 aza(3)、carba(4) 和硫糖 (5)）的糖修饰的新型核苷衍生物。在目前的工作中，我们处理了形成 2-磷烯 1-氧化物衍生物的环氧化物的成功制备方法。2,3-Epoxy-1-phenylphospholane 1-oxide 是一种脱水型磷酸糖衍生物，也是磷酸糖衍生物的潜在前体。在我们的实验室中，开发了一种使用过氧化钠作为试剂对
• Novel Synthesis and Structures of Amines and Triazole-Derived Glycoside and Nucleoside Derivatives of Phosphanyl Sugar Analogs
  作者：Mitsuji Yamashita、Kazumitsu Suzuki、Yukihiro Kato、Akihito Iida、Koichi Ikai、Putta Mallikarjuna Reddy、Tatsuo Oshikawa

  DOI：10.1080/07328309908544044

  日期：1999.1.1

  3-Methyl-1-phenyl-2-phospholene and 1-phenyl-2-phospholene 1-oxides were converted into 2-bromo-3-hydroxy-3-methyl-1-phenylphospholane and 2-bromo-3-hydroxyl-1-phenylphospholane 1-oxide (1-bromo-1,3,4-trideoxy-1,4-C-[(R, S)-phenylphosphinylidene]-glycero-tetrofuranose) by the action of bromine in aqueous medium. The bromo substituent of the phospholane was substituted by treatment with amines or an azide anion to afford novel glycoside derivatives of phosphanyl sugar analogs such as 2-ammo-3-hydroxy-1-phenylphaspholane (3,4-dideoxy-1,4-C-[(R, S)-phenylphosphinylidene]-glycero-tetrofuranosylamine) and 2-azido-3-hydroxy-3-methyl-1-phenylphospholane 1-oxides with retention of the configuration. The 1,3-dipolar cycloaddition of the 2-azido derivative of the phospholane with alkynes gave 3-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-2-(triazol-1-yl)phospholane 1-oxides as a novel triazole-derived nucleoside of phosphanyl sugar analogs. The structure of the glycoside and nucleoside derivatives of the phosphanyl sugar analogs prepared was deterimined from IR, NMR, and X-ray crystallography analysis.