(formyl-d1)-2-formyl-4-[(methoxycarbonyl)ethyl]-3-[(methoxycarbonyl)methyl]-1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]pyrrole | 112014-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (formyl-d1)-2-formyl-4-[(methoxycarbonyl)ethyl]-3-[(methoxycarbonyl)methyl]-1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]pyrrole
• CAS: 112014-42-3
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₇S
• 分子量: 386.31
• InChiKey: GKFXYYUXKAIVMZ-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  108.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (formyl-d1)-2-formyl-4-[(methoxycarbonyl)ethyl]-3-[(methoxycarbonyl)methyl]-1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]pyrrole 在 pinylborane 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  脲基-III的前体羟甲基胆烷的羟甲基形成的立体化学

  摘要：

  一种新的合成路线（11小号） -和（11 - [R ）- [11- 3 ħ 1 ]胆色素原（PBG）中描述和产品的构造由降解分配给（2小号） -和（2 - [R ）- [2- 3 H ^ 1 ]乙醇酸酸; 这些PBG样品用于确定羟甲基胆烷合酶将PBG转化为羟甲基胆烷，并保留了HOCH 2-基团的整体构型。

  DOI：

  10.1039/c39870000436
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-d-formyl-4-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-3-[(methoxycarbonyl)methyl]pyrrole-5-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 硫酸 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (formyl-d1)-2-formyl-4-[(methoxycarbonyl)ethyl]-3-[(methoxycarbonyl)methyl]-1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  环去活的氘化（羟甲基）吡咯的合成与性质

  摘要：

  根据氘标记的 N-取代的 2-（羟甲基）吡咯的羟甲基位置的 Mitsunobu 置换，报告了一个序列，作为确定 N-取代基使杂环失活的能力的一般程序。通过使用 N-（三氟甲基）磺酰基作为失活基团，在该反应中，SN2 机制已被证明优于通过氮杂富芬鎓中间体的反应。氘标记研究表明，抑制 azafulvenium 中间体对反应的贡献对其他失活基团的影响较小，失活顺序为三氟甲磺酸 > 甲磺酰基 > BOC ≈ 乙酰基。吸电子基团连接到 2-甲酰基[甲酰基-d]吡咯的氮上也显示出允许还原得到高构型纯度的2-(羟甲基[亚甲基-d1])吡咯。通过制备氘标记的卟啉化合物证明了 N-三氟甲磺酸基团使吡咯失活的效用。

  DOI：

  10.1021/ja973656+