1,6-anhydro-2,3-O-(R)-benzylidene-β-D-mannopyranose | 90695-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,3-O-(R)-benzylidene-β-D-mannopyranose
• 英文别名: (1R,2S,4R,6S,7R,8R)-4-phenyl-3,5,10,11-tetraoxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-7-ol
• CAS: 90695-24-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: JOPKJLNPGQZOJZ-PQCBQTOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3-O-(R)-benzylidene-β-D-mannopyranose 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 2-O-acetyl-1,6-anhydro-2,3-O-(R)-benzylidene-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  邻域碳-质子偶合常数在1，6-脱水-β-d-六吡喃糖亚苄基缩醛构象分析中的应用

  摘要：

  摘要13C-Nmr化学位移和3JC，H值用于研究1,6-脱水-β-d-己基吡喃糖的二氧戊环型乙缩醛的构象。这些化合物中某些化合物的晶体结构已通过X射线衍射法确定。溶液中的构象与固态中的构象一致。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90128-9

文献信息

• Synthesis of All Configurational Isomers of 1,6-Anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-epimino-4-fluoro-β-<scp>d</scp>-hexopyranoses
  作者：Jindřich Karban、Jan Sýkora、Jiří Kroutil、Ivana Císařová、Zdeňka Padělková、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1021/jo1000912

  日期：2010.5.21

  C-4 hydroxyl with DAST and subsequent LiAlH4 reduction. Nucleophilic displacement of the hydroxyl activated by DAST proceeded without rearrangement and with moderate to good yields. A convenient synthesis of d-mannoepimine from a readily available 3-benzylamino derivative was also developed.

  我们制备了全系列的1,6-脱水-2,3,4-三苯氧基-4-氟-2,3-表胺基-β- d-己基吡喃糖。关键步骤是将具有游离C-4羟基的叠氮基磺酸盐与DAST反应，然后还原LiAlH 4。DAST活化的羟基的亲核置换反应无需重排即可进行，且收率中等至良好。还开发了从容易获得的3-苄基氨基衍生物方便地合成d-甘露烯嘧啶的方法。
• CANO, F. H.;FOCES-FOCES, C.;JIMENEZ-BARBERO, J.;BERNABE, M.;MARTIN-LOMAS,+, CARBOHYDR. RES., 155,(1986) 1-10
  作者：CANO, F. H.、FOCES-FOCES, C.、JIMENEZ-BARBERO, J.、BERNABE, M.、MARTIN-LOMAS,+

  DOI：——

  日期：——