4-苯基苄基苯基醚 | 29263-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基苄基苯基醚
• 英文名称: 4-(phenoxymethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-Phenylbenzyl phenyl ether；1-(phenoxymethyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 29263-69-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: CFDPUVBFQJLNMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  409.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基苄基苯基醚 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Phenyl-benzyl
  参考文献：
  名称：

  在 DMF 中通过电子脉冲辐解研究芳基苄基醚自由基阴离子中苄基碳-氧键断裂的介孔分解过程

  摘要：

  基于芳香醚在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中的电子脉冲辐射分解获得的瞬态吸收测量，研究了自由基阴离子的介孔分解过程。由于在温度范围（220-295 K）内形成自由基阴离子，我们观察到瞬态吸收光谱变化。随着相应苄基自由基吸收光谱的增长，自由基阴离子的瞬态吸收呈一级动力学下降。Arrhenius 对自由基阴离子衰减率的分析提供了介孔分解的活化能和频率因子。这些观察表明，自由基阴离子的介孔分解是通过逐步机制发生的，由于 C-O 键断裂，导致苄基自由基和酚根阴离子的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20160100
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基联苯 在 titanium(IV) isopropylate 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl)thiourea 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以 正辛烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-苯基苄基苯基醚
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的CF键活化：氟化苯胺的胺化。

  摘要：

  我们描述了第一个硫脲催化的CF键活化。使用硫脲催化剂和Ti（O i Pr）4作为氟化物清除剂可使苄基氟化物的胺化反应以中等至极好的收率进行。还介绍了基于S和O的亲核试剂的初步结果。DFT计算揭示了催化剂和底物氟原子之间氢键对于降低过渡态活化能的重要性。

  DOI：

  10.1002/chem.202001905

文献信息

• Metal-Free C–O Bond Functionalization: Catalytic Intramolecular and Intermolecular Benzylation of Arenes
  作者：Luis Bering、Kirujan Jeyakumar、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01495

  日期：2018.7.6

  conditions enabled a catalytic and metal-free Friedel–Crafts alkylation reaction with benzylic alcohols, producing water as the stoichiometric byproduct. A comprehensive scope (>50 examples) for both approaches and application in drug synthesis were demonstrated. Mechanistic studies suggest a Lewis acid-based mechanism for the metal-free Friedel–Crafts reaction.

  描述了使用硝鎓盐作为催化剂的苄基苯基醚的无金属催化的分子内重排。优化的反应条件使苄基醇能够进行无金属催化的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生水作为化学计量副产物。展示了方法和在药物合成中的应用的综合范围（> 50个示例）。机理研究表明，路易斯酸基机理可用于无金属的Friedel-Crafts反应。
• From insertion to multicomponent coupling: temperature dependent reactions of arynes with aliphatic alcohols
  作者：Manikandan Thangaraj、Sachin Suresh Bhojgude、Manoj V. Mane、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/c5cc08307a

  日期：——

  The temperature dependent switchable reactivity of arynes with aliphatic alcohols in THF has been demonstrated.

  芳炔与脂肪族醇在THF中的温度依赖性可切换反应性已被证明。
• 一种利用木质素模型化合物制备4-环己基吗啉类化合物的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN112209900A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种利用木质素模型化合物制备4‑环己基吗啉类化合物的方法，其特点是将木质素模型化合物与吗啉类醚胺化合物分别溶于间二甲苯溶液，在Pd/C催化剂及氢氛围下进行偶联反应，制备4‑环己基吗啉衍及其衍生物，所述Pd/C催化剂以Pd计与木质素模型化合物、吗啉类醚胺化合物和间二甲苯按1 mmo：16~34 mmol：25~50 mmol：50~100 ml混合，在90～150℃温度下，搅拌反应6～12 h，反应液经冷却至室温后过滤，制得4‑环己基吗啉类化合物。本发明与现有技术相比具有原料易得，生产成本低，避免了重金属试剂的使用，是一种绿色、环保和经济高效利用芳香醚直接高效制备4‑环己基吗啉及其衍生物的方法。
• Palladium-catalyzed synthesis of 4-cyclohexylmorpholines from reductive coupling of aryl ethers and lignin model compounds with morpholines
  作者：Bingxiao Zheng、Jinliang Song、Haihong Wu、Shitao Han、Jianxin Zhai、Kaili Zhang、Wei Wu、Caiyun Xu、Mingyuan He、Buxing Han

  DOI：10.1039/d0gc03188g

  日期：——

  This work describes the highly efficient Pd-catalyzed direct coupling of aryl ethers (including the typical lignin model compounds) and morpholines to produce 4-cyclohexylmorpholines, a useful class of fine chemicals. Without employing any acidic additives, various 4-cyclohexylmorpholines could be synthesized with good yields from a variety of aryl ethers using H2 as a hydrogen resource. A mechanism

  这项工作描述了芳基醚（包括典型的木质素模型化合物）和吗啉的高效Pd催化直接偶联，以产生4-环己基吗啉，这是一类有用的精细化学品。不使用任何酸性添加剂，就可以使用H 2作为氢源，从各种芳基醚以高收率合成各种4-环己基吗啉。机理研究表明，所需的产物是通过C（Ar）-O键的裂解生成相应的环己酮和随后的还原胺化反应而形成的。
• 一种铁催化氧化烷基芳香族化合物合成芳醛、 芳酮和芳酯的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN107216242B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明公开了一种铁催化氧化烷基芳香族化合物合成芳醛、芳酮和芳酯的方法，属于催化合成技术领域。本发明在常压下用廉价环保的铁催化剂，在氢硅试剂为促进剂和氧化剂的作用下，将芳烃侧链氧化成羰基生成相应的芳醛、芳酮和芳酯。本发明催化氧化反应制备芳醛、芳酮和芳酯的方法具有诸多优势：催化剂、反应原料、氧化剂和硅试剂来源广泛、廉价、环保和稳定性好；烷基芳香族化合物计量参与反应；反应条件温和、官能团相容性和适用范围广；反应选择性好，在优化的反应条件之下，目标产品分离收率可高达95％左右。