(2S)-2-azido-N-[(4-fluoropyridin-2-yl)methyl]-3-methylbutanamide | 913624-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-azido-N-[(4-fluoropyridin-2-yl)methyl]-3-methylbutanamide
• CAS: 913624-26-7
• 化学式: C₁₁H₁₄FN₅O
• 分子量: 251.263
• InChiKey: WYVHKVLYUPZABM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-azido-N-[(4-fluoropyridin-2-yl)methyl]-3-methylbutanamide 在 4-二甲氨基吡啶 sodium ascorbate 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-N-((4-fluoropyridin-2-yl)methyl)-2-(4-((3-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/109080

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基-4-氟吡啶 、 (2S)-2-叠氮基-3-甲基丁酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-azido-N-[(4-fluoropyridin-2-yl)methyl]-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/109080

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Applications of Click Chemistry in Radiopharmaceutical Development
  作者：Joseph C. Walsh、Hartmuth C. Kolb

  DOI：10.2533/chimia.2010.29

  日期：——

  Click chemistry, a concept that employs only practical and reliable transformations for compound synthesis, has made a significant impact in several areas of chemistry, including material sciences and drug discovery. The present article describes the use of click chemistry for the development of radiopharmaceuticals. Target templated in situ click chemistry was used for lead generation. The 1,2,3-triazole moiety was found to improve the pharmacokinetic properties of certain radiopharmaceuticals. The reliable Cu(i)-catalyzed click reaction was employed for radiolabeling of peptidic compounds without the need for protecting groups. In summary, the click chemistry approach for the discovery, optimization and labeling of new radiotracers, represents a very powerful tool for radiopharmaceutical development.

  点击化学是一个概念，它仅使用实用和可靠的化合物合成转化，已经在化学的几个领域产生了重大影响，包括材料科学和药物发现。本文描述了使用点击化学开发放射性药物的方法。目标模板原位点击化学被用于引导产物的生成。发现1,2,3-三唑基团可以改善某些放射性药物的药代动力学特性。可靠的Cu（i）催化点击反应被用于肽类化合物的放射性标记，无需保护基团。总之，点击化学方法用于发现、优化和标记新的放射性示踪剂，代表了放射性药物开发的非常强大的工具。
• A METHOD FOR THE PREPARATION OF IMAGING PROBES USING CLICK CHEMISTRY
  申请人：Siemens Medical Solutions USA, Inc.

  公开号：EP1875239B1

  公开（公告）日：2011-10-05
• Nucleoside based proliferation imaging markers
  申请人：Kolb Hartmuth C.

  公开号：US20090016958A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Disclosed herein are novel radiolabeled nucleosides and methods for detecting cellular proliferation in a mammal, the method comprising administrating an effective amount of a radiolabeled nucleoside; the method comprising: a) administering to the mammal a diagnostically effective amount of the nucleoside to the mammal; b) allowing the nucleoside to distribute into the effective tissue; and c) imaging the tissue, wherein an increase in binding of the compound to tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from a disease involving cellular proliferation.
• US7928210B2
  申请人：——

  公开号：US7928210B2

  公开（公告）日：2011-04-19
• [EN] NUCLEOSIDE BASED PROLIFERATION IMAGING MARKERS<br/>[FR] MARQUEURS D'IMAGERIE DE LA PROLIFÉRATION À BASE DE NUCLÉOSIDES
  申请人：SIEMENS MEDICAL SOLUTIONS

  公开号：WO2008109080A2

  公开（公告）日：2008-09-12

  [EN] Disclosed herein are novel radiolabeled nucleosides and methods for detecting cellular proliferation in a mammal, the method comprising administrating an effective amount of a radiolabeled nucleoside; the method comprising: a) administering to the mammal a diagnostically effective amount of the nucleoside to the mammal; b) allowing the nucleoside to distribute into the effective tissue; and c) imaging the tissue, wherein an increase in binding of the compound to tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from a disease involving cellular proliferation.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux nucléosides marqués et des procédés de détection de la prolifération cellulaire chez un mammifère. Le procédé comprend l'administration d'une quantité efficace d'un nucléoside marqué ; le procédé comprend les étapes consistant à : a) administrer à un mammifère une quantité efficace pour le diagnostic du nucléoside chez le mammifère ; b) permettre au nucléoside de se distribuer à l'intérieur des tissus ciblés ; et c) imager les tissus. Une augmentation de la liaison du composé aux tissus par rapport à un niveau contrôle de liaison normale indique que le mammifère souffre d'une maladie impliquant la prolifération cellulaire.