1-allyloxy-4-(1',1''-dimethylpropyl)benzene | 261618-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyloxy-4-(1',1''-dimethylpropyl)benzene
• 英文别名: 1-allyloxy-4-(t-amyl)benzene；1-(allyloxy)-4-(tert-pentyl)benzene；allyl-(4-tert-pentyl-phenyl)-ether；Allyl-(4-tert-pentyl-phenyl)-aether；1-(2-Methylbutan-2-yl)-4-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 261618-80-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• mdl: MFCD00767869
• 分子量: 204.312
• InChiKey: UWQWCMFFFBLPAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-143 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyloxy-4-(1',1''-dimethylpropyl)benzene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-[4-(1',1''-dimethylpropyl)phenoxy]-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  通过与三苯基膦，咪唑和碘反应将环状和无环糖的末端二元醇转化为环氧化物和烯烃

  摘要：

  衍生自环状和无环单糖的各种末端二醇1,4,6,8-12在-8°C至15°C之间在THF中与2个摩尔当量的TPP-咪唑-I2反应，得到相应的环氧化物2分别在甲苯中，分别在5、7、13、17、5、7、13-17中将TPP-咪唑-I 2在甲苯中在回流温度下反应，起始二醇分别得到相应的烯烃3，18-24。

  DOI：

  10.1080/07328300008544145
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(1',1''-dimethylpropyl)phenoxy]-1,2-propanediol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1-allyloxy-4-(1',1''-dimethylpropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过与三苯基膦，咪唑和碘反应将环状和无环糖的末端二元醇转化为环氧化物和烯烃

  摘要：

  衍生自环状和无环单糖的各种末端二醇1,4,6,8-12在-8°C至15°C之间在THF中与2个摩尔当量的TPP-咪唑-I2反应，得到相应的环氧化物2分别在甲苯中，分别在5、7、13、17、5、7、13-17中将TPP-咪唑-I 2在甲苯中在回流温度下反应，起始二醇分别得到相应的烯烃3，18-24。

  DOI：

  10.1080/07328300008544145

文献信息

• Nickel Hydride Catalyzed Cleavage of Allyl Ethers Induced by Isomerization
  作者：Andreas Berkefeld、Ivana Fleischer、Prasad M. Kathe

  DOI：10.1055/s-0040-1706683

  日期：2021.10

  This report discloses the deallylation of O- and N-allyl functional groups by using a combination of a Ni-H precatalyst and excess Brønsted acid. Key steps are the isomerization of the O- or N-allyl group through Ni-catalyzed double-bond migration followed by Brønsted acid induced O/N–C bond hydrolysis. A variety of functional groups are tolerated in this protocol, highlighting its synthetic value

  该报告公开了通过使用Ni-H预催化剂和过量的布朗斯台德酸的组合使O-和N-烯丙基官能团脱醛。关键步骤是通过Ni催化的双键迁移使O-或N-烯丙基进行异构化，然后由布朗斯台德酸诱导的O / N-C键水解。该协议中允许使用各种功能基团，突出了其合成价值。
• Facile O-Deallylation of Allyl Ethers via S_N2‘ Reaction with <i>tert</i>-Butyllithium
  作者：William F. Bailey、Michael D. England、Michael J. Mealy、Charnsak Thongsornkleeb、Lisa Teng

  DOI：10.1021/ol991342g

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Allylic ethers are converted to the corresponding alcohol or phenol in virtually quantitative yield at temperatures below ambient simply by stirring a hydrocarbon solution of the ether with 1 molar equiv of tert-butyllithium. The reaction, which produces 4,4-dimethyl-1-pentene as a coproduct, most likely involves an S(N)2' attack of the organolithium on the allyl ether.

  [反应：见正文]仅通过将醚的烃溶液与1摩尔当量的叔丁基锂搅拌，即可在几乎低于环境温度的温度下以几乎定量的产率将烯丙基醚转化为相应的醇或苯酚。该反应产生4,4-二甲基-1-戊烯作为副产物，最有可能涉及有机锂对烯丙基醚的S（N）2'攻击。
• Gasanzade,G.R.; Musaeva,B.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1434 - 1436
  作者：Gasanzade,G.R.、Musaeva,B.I.

  DOI：——

  日期：——
• Sen; Rastogi, Journal of the Indian Chemical Society, 1953, vol. 30, p. 556
  作者：Sen、Rastogi

  DOI：——

  日期：——
• XUDOYAN, G. G.;SHCHETINSKAYA, O. S.;AGAVELYAN, EH. S.;POGOSYAN, A. A.;YUT+, ORGAN. REAKTIVY DLYA NAUCH. ISSLED., M.,(1988) S. 22-32
  作者：XUDOYAN, G. G.、SHCHETINSKAYA, O. S.、AGAVELYAN, EH. S.、POGOSYAN, A. A.、YUT+

  DOI：——

  日期：——