benzyl (R)-2-diazo-7-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3,7-dioxo-5-phenylheptanoate | 1315282-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-2-diazo-7-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3,7-dioxo-5-phenylheptanoate
• CAS: 1315282-10-0
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₄
• 分子量: 430.463
• InChiKey: VXQFGAWPXVQKKK-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  114.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-2-diazo-7-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3,7-dioxo-5-phenylheptanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1'S,3S)-1-(1'-naphthyl)ethyl methyl 3-phenylpentanedioate
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性催化合成功能化手性重氮乙酰乙酸酯

  摘要：

  此外：在手性路易斯酸铜 (II) 存在下进行 Mukaiyama-Michael 加成反应是一种高度对映选择性且有效的方法，可用于构建各种手性 γ-官能化重氮乙酰乙酸酯。这些产品可以方便地转化为有用的富含对映体的 1,5-二酯（参见方案，Np=1-萘基，TBS= 叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102405
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-diazobut-3-enoate 、 2-cinnamoyl-1-methyl-1H-imidazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 hexafluoropropan-2-ol 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到benzyl (R)-2-diazo-7-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3,7-dioxo-5-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性催化合成功能化手性重氮乙酰乙酸酯

  摘要：

  此外：在手性路易斯酸铜 (II) 存在下进行 Mukaiyama-Michael 加成反应是一种高度对映选择性且有效的方法，可用于构建各种手性 γ-官能化重氮乙酰乙酸酯。这些产品可以方便地转化为有用的富含对映体的 1,5-二酯（参见方案，Np=1-萘基，TBS= 叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102405