pentafluoroethyl(phenyl)acetylene | 55009-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentafluoroethyl(phenyl)acetylene
• 英文别名: 1-Phenyl-3,3,4,4,4-pentafluoro-1-butyne；3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-ynylbenzene
• CAS: 55009-90-0
• 化学式: C₁₀H₅F₅
• 分子量: 220.142
• InChiKey: WIRAEDIEMUEAJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluoroethyl(phenyl)acetylene 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到3-(trifluoromethyl)-5-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-perfluoroalkyl-, including 3-trifluoromethyl-, substituted pyrazoles from perfluoroalkylacetylenes

  摘要：

  3-Perfluoroalkylpyrazoles 2 have been prepared in excellent yield by the reactions of perfluoroalkylacetylenes 1 with hydrazine monohydrate under mild conditions.

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03250-h
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 pentafluoroethyl(phenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated pentafluoroethylation of organoboronates and terminal alkynes with TMSCF₃

  摘要：

  TMSCF3衍生的CuCF2CF3物种已成功应用于有机硼酸酯和末端炔烃的五氟乙基化反应。

  DOI：

  10.1039/d2cc00975g

文献信息

• [EN] PENTAFLUOROETHYLATING COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PENTAFLUOROÉTHYLATION
  申请人：FUNDACIÓ INST CATAL D INVESTIGACIÓ QUÍMICA

  公开号：WO2015018855A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to pentafluoroethylating compositions, processes for obtaining them, and their use in pentafluoroethylation reactions.

  这项发明涉及五氟乙基化组合物，获得它们的过程，以及它们在五氟乙基化反应中的应用。
• Solvated Nickel Complexes as Stoichiometric and Catalytic Perfluoroalkylation Agents**
  作者：Scott T. Shreiber、David A. Vicic

  DOI：10.1002/anie.202104559

  日期：2021.8.9

  acetonitrile-solvated [(MeCN)Ni(C2F5)3]− was prepared in order to compare and contrast its reactivity with the known [(MeCN)Ni(CF3)3]− towards organic electrophiles. Both [(MeCN)Ni(CF3)3]− and [(MeCN)Ni(C2F5)3]− successfully react with aryl iodonium and diazonium salts as well as alkynyl iodonium salts to give fluoroalkylated organic products. Electrochemical analysis of [(MeCN)NiII(C2F5)3]− suggests that, upon

  制备乙腈溶剂化的 [(MeCN)Ni(C 2 F 5 ) 3 ] -以比较和对比其与已知的 [(MeCN)Ni(CF 3 ) 3 ] -对有机亲电试剂的反应性。[(MeCN)Ni(CF 3 ) 3 ] -和[(MeCN)Ni(C 2 F 5 ) 3 ] - 均成功地与芳基碘盐和重氮盐以及炔基碘盐反应，得到氟烷基化有机产物。[(MeCN)Ni II (C 2 F 5 ) 的电化学分析3 ] -表明，在电氧化成 [(MeCN) n Ni III (C 2 F 5 ) 3 ] 后，全氟乙基自由基发生还原均裂，同时形成 [(MeCN) 2 Ni II (C 2 F 5 ) 2 ]。使用[(MeCN)Ni(CF 3 ) 3 ] -或相关的[Ni(CF 3 ) 4 ] 2-成功地实现了富电子芳烃的催化CH三氟甲基化. 溶剂化镍配合物的化学计量反应表明，“无配体”镍在催化相关条件下特别能够充当 CF 3基团的储库。
• Pentafluoroethylating compositions
  申请人：Fundació Institut Català d'Investigació Química

  公开号：EP2835374A1

  公开（公告）日：2015-02-11

  The present invention relates to pentafluoroethylating compositions, processes for obtaining them, and their use in pentafluoroethylation reactions.

  本发明涉及五氟乙基化组合物，获取它们的过程，以及它们在五氟乙基化反应中的应用。
• New Electrophilic Bromodifluoromethylation and Pentafluoroethylation Reagents
  作者：Ji-Chang Xiao、Cheng-Pan Zhang、Hai-Ping Cao、Zong-Ling Wang、Chun-Tao Zhang、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1219579

  日期：2010.4

  S-(fluoroalkyl)diphenylsulfonium salts have been successfully synthesized from the reaction between fluoroalkylsul­finates and triflic anhydride in dichloromethane through a one-pot procedure. These S-(fluoroalkyl)diphenylsulfonium salts have been demonstrated to be effective reagents to fluoroalkylate C-nucleophilic substrates. Ionic substitution and radical or halogenophilic mechanism might be all involved in the reactions.

  在二氯甲烷中，氟烷基硫酸盐与三氟酸酐发生反应，通过一锅程序成功合成了 S-（氟烷基）二苯基锍盐。这些 S-（氟烷基）二苯基锍盐已被证明是氟烷基化 C-亲核底物的有效试剂。这些反应可能涉及离子取代、自由基或亲卤机制。
• Perfluoroalkylations of Carbanions with (Perfluoroalkyl)phenyliodonium Triflates (FITS Reagents)
  作者：Teruo Umemoto、Yoshihiko Gotoh

  DOI：10.1246/bcsj.59.439

  日期：1986.2

  smoothly with enolate anions of active methylene compounds such as 2-methyl-1,3-cyclopentanedione, ethyl 2-methylacetoacetate, and ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate in a polar solvent to afford O- and C-perfluoroalkylation products in moderate yields, ratios O-/C-Rf products depending on the reaction temperature. Anions of diethyl 2-methylmalonate and 2-nitropropane afforded C-Rf-compounds only.

  FITS 试剂在-78 °C 的 THF 中与伯烷基卤化镁反应，以中等至良好的产率得到相应的全氟烷基 (Rf)-烷烃。但是烷基锂或铜的 Rf 产物产率很低。FITS 与仲或叔烷基卤化镁的反应导致产物收率低。炔基-锂或卤化镁以有利的产率产生Rf-炔烃。与芳基或乙烯基卤化镁的反应复杂且Rf衍生物的产率低。FITS 还与活性亚甲基化合物（如 2-甲基-1,3-环戊二酮、2-甲基乙酰乙酸乙酯和 2-氧代环戊烷羧酸乙酯）的烯醇阴离子在极性溶剂中顺利反应，以中等产率得到 O-和 C-全氟烷基化产物， O-/C-Rf 产物的比率取决于反应温度。