methyl N-benzoyl-α,α-dimethyl-DL-β-homoalaninate | 918409-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-benzoyl-α,α-dimethyl-DL-β-homoalaninate
• 英文别名: Methyl 3-benzamido-2,2-dimethylbutanoate；methyl 3-benzamido-2,2-dimethylbutanoate
• CAS: 918409-37-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: UHAWZXMPAQXOLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 N-苯甲酰基-DL-丙氨酸 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到methyl N-benzoyl-α,α-dimethyl-DL-β-homoalaninate
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酸催化一锅合成β-氨基酸。α，β-肽衍生物的制备

  摘要：

  容易获得的α-氨基酸一锅转化为β-氨基酸衍生物的收率很高。该方法是由串联自由基脱羧氧化反应引发的顺序过程。所得的丙烯酰亚胺离子被甲硅烷基烯酮捕获。开发了该反应的化学计量和催化形式，然后用于制备修饰的二肽和三肽。有趣的是，一些三肽在固态下形成了扩展的β-转角。

  DOI：

  10.1021/jo9004487

文献信息

• One-pot synthesis of β-amino acid derivatives from α-amino acids
  作者：Carlos J. Saavedra、Rosendo Hernández、Alicia Boto、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.007

  日期：2006.12

  The one-pot transformation of α-amino acid into β-amino acid derivatives is described. The application of this method to the synthesis of modified dipeptides was also illustrated.

  描述了将α-氨基酸一锅转化为β-氨基酸衍生物的方法。还说明了该方法在合成修饰的二肽中的应用。