1,2-bis(2-methyl-1-benzofuran-3-yl)perfluorocyclopentene | 872400-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1,2-bis(2-methyl-1-benzofuran-3-yl)perfluorocyclopentene
• 英文别名: 3,3'-(Perfluorocyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(2-methylbenzofuran)；3-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-1-benzofuran-3-yl)cyclopenten-1-yl]-2-methyl-1-benzofuran
• CAS: 872400-04-9
• 化学式: C₂₃H₁₄F₆O₂
• 分子量: 436.353
• InChiKey: JBGJZPIRIDMXKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-methyl-1-benzofuran-3-yl)perfluorocyclopentene 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 硝酸 、 四氯化锡 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于同手性Eu2L3螺旋的光触发光学和手性开关

  摘要：

  光学和整脊光开关已在先进的信息技术中发现了潜在的应用。这里，具有手性，发光和光刺激的一对手性三链螺旋[Eu 2（o- L RR）3 ]（TOf）6和[Eu 2（o- L SS）3 ]（TOf）6。响应特性，已被设计和合成。配体o- L RR / SS由光致变色二芳基乙烯部分作为间隔基和两个手性2,6-二吡啶甲酸酰胺作为配位单元组成。通过综合光谱特征并结合使用Sparkle / RM1模型的半经验几何优化，可以确定（R / S在配体末端修饰的）-1-苯基乙胺成功控制了螺旋体的立体选择性自组装。在交替的紫外线和可见光照射下，二芳基乙烯经历了无色开环状态和粉红色闭环状态之间的可逆变化。这种光致变色过程导致电子结构和配体构象发生变化，并导致出现光响应光学（UV和PL）和手性（ECD和CPL）转换特性。因此，螺旋线可以被认为是完全可逆的+/- ECD和开/关CPL开关。此外，基于这些光可切换的光学特

  DOI：

  10.1039/d0tc01044h
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 1,2-bis(2-methyl-1-benzofuran-3-yl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  基于同手性Eu2L3螺旋的光触发光学和手性开关

  摘要：

  光学和整脊光开关已在先进的信息技术中发现了潜在的应用。这里，具有手性，发光和光刺激的一对手性三链螺旋[Eu 2（o- L RR）3 ]（TOf）6和[Eu 2（o- L SS）3 ]（TOf）6。响应特性，已被设计和合成。配体o- L RR / SS由光致变色二芳基乙烯部分作为间隔基和两个手性2,6-二吡啶甲酸酰胺作为配位单元组成。通过综合光谱特征并结合使用Sparkle / RM1模型的半经验几何优化，可以确定（R / S在配体末端修饰的）-1-苯基乙胺成功控制了螺旋体的立体选择性自组装。在交替的紫外线和可见光照射下，二芳基乙烯经历了无色开环状态和粉红色闭环状态之间的可逆变化。这种光致变色过程导致电子结构和配体构象发生变化，并导致出现光响应光学（UV和PL）和手性（ECD和CPL）转换特性。因此，螺旋线可以被认为是完全可逆的+/- ECD和开/关CPL开关。此外，基于这些光可切换的光学特

  DOI：

  10.1039/d0tc01044h

文献信息

• Photochromism of Bis(2-alkyl-1-benzofuran-3-yl)perfluorocyclopentene Derivatives
  作者：Tadatsugu Yamaguchi、Masahiro Irie

  DOI：10.1021/jo051372z

  日期：2005.12.1

  Photochromic diarylethene derivatives having benzofuran heteroaryl groups, bis(2-methyl-1-benzofuran-3-yl)perfluorocyclopentene and bis(2-butyl-1-benzofuran-3-yl)perfluorocyclopentene, were synthesized, and their photochromic performance was examined in hexane solution as well as in the single-crystalline phase. The compounds exhibited photochromic reactivity even in the single-crystalline phase.

  合成了具有苯并呋喃杂芳基，双（2-甲基-1-苯并呋喃-3-基）全氟环戊烯和双（2-丁基-1-苯并呋喃-3-基）全氟环戊烯的光致变色二芳基乙烯衍生物，并对其光致变色性能进行了测试。己烷溶液以及在单晶相中。该化合物甚至在单晶相中也显示出光致变色反应性。
• Photochromic Properties of Diarylethene Derivatives Having Benzofuran and Benzothiophene Rings Based on Regioisomers
  作者：Tadatsugu Yamaguchi、Kingo Uchida、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/bcsj.81.644

  日期：2008.5.15

  Photochromic diarylethene regioisomers having benzothiophene and benzofuran rings were synthesized and their structures were confirmed by X-ray crystallography. The photochromic properties of these...

  合成了具有苯并噻吩和苯并呋喃环的光致变色二芳基乙烯区域异构体，并通过 X 射线晶体学证实了它们的结构。这些的光致变色特性...
• Photochromism of Diarylethene Derivatives Having<i>n</i>-Alkylbenzothiophene and<i>n</i>-Alkylbenzofuran Units
  作者：Tadatsugu Yamaguchi、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/bcsj.79.1100

  日期：2006.7

  Photochromic diarylethenes having benzofuran and benzothiophene rings have been synthesized and their photochromic performance in a single-crystalline phase has been examined. Although l,2-bis(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)perfluorocyclopentene (la) is photochemically inactive in the single-crystalline phase, diarylethene derivatives having a benzofuran ring (2a and 3a) undergo photochromism in the single-crystalline

  已经合成了具有苯并呋喃和苯并噻吩环的光致变色二芳基乙烯，并研究了它们在单晶相中的光致变色性能。尽管 1,2-双 (2-甲基-1-苯并噻吩-3-基) 全氟环戊烯 (Ia) 在单晶相中是无光化学活性的，但具有苯并呋喃环的二芳基乙烯衍生物（2a 和 3a）在单晶相中发生光致变色。结晶相。还合成了在2-位(4a-6a)具有乙基、丙基和丁基链的1-(1-苯并呋喃-3-基)-2-(1-苯并噻吩-3-基)六氟环戊烯。具有丙基链的衍生物(5a)在单晶相中经历光致变色。在紫外线照射下，晶体在单晶相中显示出鲜艳的红色。
• Practical Synthesis of Photochromic Diarylethenes in Integrated Flow Microreactor Systems
  作者：Tatsuro Asai、Atsushi Takata、Aiichiro Nagaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/cssc.201100376

  日期：2012.2.13

  An effective method for the synthesis of photochromic diarylethenes through the generation of heteroaryllithiums and subsequent reaction with octafluorocyclopentene has been developed by using integrated flow microreactor systems. Reactions can be conducted without using cryogenic conditions by virtue of effective temperature and residence time control, although much lower temperatures (<−78 °C) are

  通过使用集成的流动微反应器系统，已经开发出一种有效的方法，该方法可通过杂芳基锂的生成以及随后与八氟环戊烯的反应来合成光致变色二硫杂环丁烷。通过有效的温度和停留时间控制，可以在不使用低温条件的情况下进行反应，尽管批量宏观反应需要低得多的温度（<-78°C）。此外，基于选择性引入一个芳基以产生芳基七氟环戊烯，然后引入另一个芳基，已经完成了使用常规间歇式大分子系统时难以实现的不对称二芳烃的合成。实验室规模的系统的生产率约为0.5 mmol min -1。因此，本集成流式微反应器方法是合成各种光致变色二芳基乙烯衍生物的实用方法。
• Thermal decomposition product of 1,2-bis(2-methyl-1-benzofuran-3-yl)perfluorocyclopentene
  作者：Tadatsugu Yamaguchi、Tsuyoshi Nakagawa、Toru Ozeki、Mitsuhiro Fukuda、Masakazu Morimoto、Shizuka Takami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.017

  日期：2017.11

  1,2-Bis(2-methyl-1-benzofuran-3-yl)perfluorocyclopentene shows photochromism in n-hexane at room temperature. We have identified a new compound produced by the thermal decomposition in a mixture of cis- and trans-decahydronaphthalene above 100 °C in the absence of light.

  1,2-双（2-甲基-1-苯并呋喃-3-基）全氟环戊烯光致变色显示中Ñ在室温下己烷。我们已经鉴定出一种新化合物，该化合物是在无光下于100°C以上在顺式和反式-十氢化萘的混合物中热分解产生的。