3,3'-(2,2'-bipyridyl-5,5-diyl)bisacrylic acid | 341556-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(2,2'-bipyridyl-5,5-diyl)bisacrylic acid
• 英文别名: 3,3'-(2,2'-bipyridyl-5,5'-diyl)diacrylic acid；(2E,2'E)-3,3'-([2,2'-Bipyridine]-5,5'-diyl)diacrylic acid；(E)-3-[6-[5-[(E)-2-carboxyethenyl]pyridin-2-yl]pyridin-3-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 341556-82-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: LPHLIHYCPMUNTL-FCXRPNKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (8S)-8-(chloromethyl)-4-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-3,6,7,8-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indol-6-ium-1-carboxylate;chloride 、 3,3'-(2,2'-bipyridyl-5,5-diyl)bisacrylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以16%的产率得到methyl (8S)-8-(chloromethyl)-6-[(E)-3-[6-[5-[(E)-3-[(8S)-8-(chloromethyl)-4-hydroxy-1-methoxycarbonyl-2-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indol-6-yl]-3-oxoprop-1-enyl]pyridin-2-yl]pyridin-3-yl]prop-2-enoyl]-4-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有3，3′-亚芳基双丙烯酰基作为接头的新型癸二环丙烷[c]吡咯并[3，2-e]吲哚双烷基化剂。

  摘要：

  我们合成了新型山高环丙烷[c]吡咯并[3,2-e]吲哚（CPI）双烷基化剂并评估了其抗肿瘤活性。在这些衍生物中，发现其中11a（AT-760）的两个Seco 3-甲氧基羰基-2-三氟甲基CPI（MCTFCPI）部分与3,3'-（1,4-亚苯基）双丙烯酰基相连。分别对HeLaS3人子宫颈癌细胞和结肠26腺癌细胞具有比8（bizelesin，U-77,779）更强的细胞毒性和抗肿瘤活性。还显示出与化合物8或丝裂霉素C（MMC）相比，化合物11a在人结肠CX-1模型中表现出改善的体内功效。发现11a的有效剂量比8a的有效剂量低2倍。

  DOI：

  10.1021/jm000107x
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲氧基-2,2-联吡啶 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3,3'-(2,2'-bipyridyl-5,5-diyl)bisacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有3，3′-亚芳基双丙烯酰基作为接头的新型癸二环丙烷[c]吡咯并[3，2-e]吲哚双烷基化剂。

  摘要：

  我们合成了新型山高环丙烷[c]吡咯并[3,2-e]吲哚（CPI）双烷基化剂并评估了其抗肿瘤活性。在这些衍生物中，发现其中11a（AT-760）的两个Seco 3-甲氧基羰基-2-三氟甲基CPI（MCTFCPI）部分与3,3'-（1,4-亚苯基）双丙烯酰基相连。分别对HeLaS3人子宫颈癌细胞和结肠26腺癌细胞具有比8（bizelesin，U-77,779）更强的细胞毒性和抗肿瘤活性。还显示出与化合物8或丝裂霉素C（MMC）相比，化合物11a在人结肠CX-1模型中表现出改善的体内功效。发现11a的有效剂量比8a的有效剂量低2倍。

  DOI：

  10.1021/jm000107x

文献信息

• Metal-organic frameworks containing nitrogen-donor ligands for efficient catalytic organic transformations
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US10647733B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on nitrogen donor-based organic bridging ligands, including ligands based on 1,3-diketimine (NacNac), bipyridines and salicylaldimine, were synthesized and then post-synthetically metalated with metal precursors, such as complexes of first row transition metals. Metal complexes of the organic bridging ligands could also be directly incorporated into the MOFs. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  基于以氮为供体的有机桥联配体，包括基于1,3-二酮亚胺（NacNac）、联吡啶和柳酸亚胺的金属-有机框架（MOFs）组成物被合成，然后用金属前驱体如第一行过渡金属的络合物进行后合成金属化。有机桥联配体的金属络合物也可以直接并入MOFs中。MOFs提供了一个多功能的、可回收和可重复使用的单点固体催化剂家族，用于催化各种不对称有机转化。这些固体催化剂也可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。
• Acrylamide derivatives and process for production thereof
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05786486A1

  公开（公告）日：1998-07-28

  Acrylamide derivatives represented by General Formula (1) below: ##STR1## (One specific example of General Formula (1) is methyl (S,S)-3,3'-\x9b3,3'-(1,4-phenylenediacryloyl)!-bis\x9b1-chloromethyl-5-hydroxy-7 -triflouromethyl-1, 2,3,6-tetrahydropyrrolo\x9b3,2-e!indole-8-carboxylate.) The acrylamide derivatives represented by General Formula (1) is highly selective to cancer cells, less toxic, and highly active also against solid tumor.

  以下是通式（1）所代表的丙烯酰胺衍生物： ##STR1## （通式（1）的一个具体例子是甲基（S，S）-3,3'-\x9b3,3'-(1,4-苯二酰亚胺)!-bis\x9b1-氯甲基-5-羟基-7-三氟甲基-1,2,3,6-四氢吡咯\x9b3,2-e!吲哚-8-羧酸酯。）通式（1）所代表的丙烯酰胺衍生物对癌细胞具有高度选择性，毒性较小，并且对实体肿瘤也具有高活性。
• METAL-ORGANIC FRAMEWORKS CONTAINING NITROGEN-DONOR LIGANDS FOR EFFICIENT CATALYTIC ORGANIC TRANSFORMATIONS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20170182486A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on nitrogen donor-based organic bridging ligands, including ligands based on 1,3-diketimine (NacNac), bipyridines and salicylaldimine, were synthesized and then post-synthetically metalated with metal precursors, such as complexes of first row transition metals. Metal complexes of the organic bridging ligands could also be directly incorporated into the MOFs. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.
• US5786486A
  申请人：——

  公开号：US5786486A

  公开（公告）日：1998-07-28
• Novel Seco Cyclopropa[<i>c</i>]pyrrolo[3,2-<i>e</i>]indole Bisalkylators Bearing a 3,3‘-Arylenebisacryloyl Group as a Linker
  作者：Yasumichi Fukuda、Shigeki Seto、Hirosuke Furuta、Hiroyuki Ebisu、Yasuo Oomori、Shiro Terashima

  DOI：10.1021/jm000107x

  日期：2001.4.1

  We synthesized the novel seco cyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indole (CPI) bisalkylators and evaluated their antitumor activity. Among these derivatives, 11a (AT-760), in which the two seco 3-methoxycarbonyl-2-trifluoromethyl CPI (MCTFCPI) moieties are connected with a 3,3'-(1,4-phenylene)bisacryloyl group, was found to exhibit more potent cytotoxicity and antitumor activity against HeLaS3 human uterine

  我们合成了新型山高环丙烷[c]吡咯并[3,2-e]吲哚（CPI）双烷基化剂并评估了其抗肿瘤活性。在这些衍生物中，发现其中11a（AT-760）的两个Seco 3-甲氧基羰基-2-三氟甲基CPI（MCTFCPI）部分与3,3'-（1,4-亚苯基）双丙烯酰基相连。分别对HeLaS3人子宫颈癌细胞和结肠26腺癌细胞具有比8（bizelesin，U-77,779）更强的细胞毒性和抗肿瘤活性。还显示出与化合物8或丝裂霉素C（MMC）相比，化合物11a在人结肠CX-1模型中表现出改善的体内功效。发现11a的有效剂量比8a的有效剂量低2倍。