H-aMeSer(Bz)-Phe-NHcHex | 1026195-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-aMeSer(Bz)-Phe-NHcHex
• 英文别名: [(2S)-2-amino-3-[[(2S)-1-(cyclohexylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-methyl-3-oxopropyl] benzoate
• CAS: 1026195-50-5
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₄
• 分子量: 451.566
• InChiKey: YXEAMJVIKZFZTA-NVQXNPDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 H-aMeSer(Bz)-Phe-NHcHex 在 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过新型氮杂内酯/恶唑啉互变反应正交保护（R）-和（S）-α-甲基（烷基）丝氨酸的肽的有效策略。

  摘要：

  提出了一种合成（R）-和（S）-α-甲基（烷基）丝氨酸的肽的新策略。使用（S）-苯丙氨酸环己酰胺6作为手性助剂，通过新颖的氮杂内酯/恶唑啉互变反应合成了光学纯的氮杂内酯（R）-和（S）-2（图3和6）。这些a内酯构成（R）-和（S）-α-甲基丝氨酸的完全保护和活化的合成等同物，可以直接掺入肽中，而无需进一步的保护基操纵。像其他的α，α-二烷基甘氨酸一样，光学纯的α-烷基丝氨酸可用于稳定短肽中的β转角和α螺旋构象。

  DOI：

  10.1021/jo952068g
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-[(2S)-1-(cyclohexylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-4-methyl-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 H-aMeSer(Bz)-Phe-NHcHex
  参考文献：
  名称：

  通过新型氮杂内酯/恶唑啉互变反应正交保护（R）-和（S）-α-甲基（烷基）丝氨酸的肽的有效策略。

  摘要：

  提出了一种合成（R）-和（S）-α-甲基（烷基）丝氨酸的肽的新策略。使用（S）-苯丙氨酸环己酰胺6作为手性助剂，通过新颖的氮杂内酯/恶唑啉互变反应合成了光学纯的氮杂内酯（R）-和（S）-2（图3和6）。这些a内酯构成（R）-和（S）-α-甲基丝氨酸的完全保护和活化的合成等同物，可以直接掺入肽中，而无需进一步的保护基操纵。像其他的α，α-二烷基甘氨酸一样，光学纯的α-烷基丝氨酸可用于稳定短肽中的β转角和α螺旋构象。

  DOI：

  10.1021/jo952068g

文献信息

• An Efficient Strategy to Orthogonally Protected (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-α-Methyl(alkyl)serine-Containing Peptides via a Novel Azlactone/Oxazoline Interconversion Reaction
  作者：Daniel Obrecht、Michael Altorfer、Christian Lehmann、Peter Schönholzer、Klaus Müller

  DOI：10.1021/jo952068g

  日期：1996.1.1

  for the synthesis of (R)- and (S)-alpha-methyl(alkyl)serine-containing peptides is presented. Using (S)-phenylalanine cyclohexylamide 6 as chiral auxiliary, the optically pure azlactones (R)- and (S)-2 were synthesized via a novel azlactone/oxazoline interconversion reaction (Figures 3 and 6). These azlactones constitute fully protected and activated synthetic equivalents of (R)- and (S)-alpha-methylserine

  提出了一种合成（R）-和（S）-α-甲基（烷基）丝氨酸的肽的新策略。使用（S）-苯丙氨酸环己酰胺6作为手性助剂，通过新颖的氮杂内酯/恶唑啉互变反应合成了光学纯的氮杂内酯（R）-和（S）-2（图3和6）。这些a内酯构成（R）-和（S）-α-甲基丝氨酸的完全保护和活化的合成等同物，可以直接掺入肽中，而无需进一步的保护基操纵。像其他的α，α-二烷基甘氨酸一样，光学纯的α-烷基丝氨酸可用于稳定短肽中的β转角和α螺旋构象。