7-methoxy-3-(phenylthio)-1(3H)-isobenzofuranone | 73318-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-methoxy-3-(phenylthio)-1(3H)-isobenzofuranone
• 英文别名: 7-methoxy-3-phenylthioisobenzofuran-1(3H)-one；7-methoxy-3-(phenylthio)phthalide；7-methoxy-3-phenylsulfanyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 73318-26-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: JKRCTSLXRZKJJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-(phenylthio)-1(3H)-isobenzofuranone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-Bromomethyl-1,5,5,7,8,12-hexamethoxy-5H-benzo[a]anthracen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-O-Methyl PD 116740

  摘要：

  Condensation of the phthalide sulfide with an ortho-quinone monoketal was employed as a key step in the first total synthesis of a derivative of (+/-)-PD 116740.

  DOI：

  10.1021/ol026104r
• 作为产物：
  描述：

  2-(二溴甲基)-6-甲氧基苯甲酸乙酯 在 对甲苯磺酸 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-methoxy-3-(phenylthio)-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Anthra[1,2-b]pyran antibiotics: total synthesis of O-methylkidamycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a025

文献信息

• Facile Access to Versatile Polyaromatic Building Blocks: Selectively Protected Benzocyclobutenedione Derivatives via Regioselective [2+2] Cycloaddition of -Alkoxybenzyne and Ketene Silyl Acetal
  作者：Toshiyuki Hamura、Takamitsu Hosoya、Hiroki Yamaguchi、Yokusu Kuriyama、Mitsujiro Tanabe、Makoto Miyamoto、Yoshizumi Yasui、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3589::aid-hlca3589>3.0.co;2-z

  日期：2002.11

  facile, divergent access to highly oxygenated benzocyclobutene derivatives was developed via the regioselective [2+2] cycloaddition of α-alkoxybenzynes and ketene silyl acetals. The cycloadducts could be converted to selectively protected alkoxybenzocyclobutenediones, an attractive class of compounds for the synthesis of polyaromatic compounds. As one possible application, divergent access to a regioisomer

  通过 α-烷氧基苄基和乙烯酮甲硅烷基缩醛的区域选择性 [2+2] 环加成，开发了一种容易、不同的方法获得高度氧化的苯并环丁烯衍生物。环加合物可以转化为选择性保护的烷氧基苯并环丁烯二酮，这是用于合成多芳烃化合物的一类有吸引力的化合物。作为一种可能的应用，描述了对多环芳族化合物的 Hauser 方法对磺酰苯酞的区域异构体对的不同访问。
• A concise total synthesis of brasiliquinones B and C and 3-deoxyrabelomycin
  作者：Dipakranjan Mal、Harendra Nath Roy

  DOI：10.1039/a905667j

  日期：——

  in 6–7 steps from the common precursor 18b. The key naphthalenones 6 were prepared in 5 steps from tetralone 17 in a regioselective manner. Anionic annulation of cyanophthalide 7c with 6 readily provided tetracyclic precursors 5 in excellent yields, sunlight-promoted photooxidation of which led to the synthesis of the title compounds.

  从普通前体18b的6-7个步骤就完成了巴西iliquinones B和C，2和3和3-deoxyrabelomycin 4a的合成。从四氢萘酮17以区域选择性的方式分五步​​制备关键萘二酮6。氰基邻苯二甲酸酯7c与6的阴离子环化反应很容易以优异的产率提供四环前体5，其在阳光下促进的光氧化作用导致合成标题化合物。
• Phthalide annulation: the synthesis of kalafungin, pachybasin and chrysophanol
  作者：George A. Kraus、Hidetsura Cho、Steven Crowley、Bruce Roth、Hirohiko Sugimoto、Susan Prugh

  DOI：10.1021/jo00168a013

  日期：1983.10
• <i>ortho</i>-Toluate Carbanion Chemistry: Sulfenylation and Selenation
  作者：Frank M. Hauser、Richard P. Rhee、Subbarao Prasanna、Steven M. Weinreb、John H. Dodd

  DOI：10.1055/s-1980-28963

  日期：——
• HAUSER F. M.; RHEE R. P.; PRASAMA S.; WEINREB S. M.; DODD J. H., SYNTHESIS, 1980, NO 1, 72-74
  作者：HAUSER F. M.、 RHEE R. P.、 PRASAMA S.、 WEINREB S. M.、 DODD J. H.

  DOI：——

  日期：——