3-(p-Toluolsulfonyloxy)adamantan-1-carbonitril | 59223-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-Toluolsulfonyloxy)adamantan-1-carbonitril
• 英文别名: 3-Cyano-1-adamantyl-p-toluolsulphonat
• CAS: 59223-60-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: SLKUTHANNTZNRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-Toluolsulfonyloxy)adamantan-1-carbonitril 在 乙醇 、 水 、 三乙胺 作用下， 生成 3-羟基-1-氰基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  极地效应。X. 3-取代的1-金刚烷基溴化物和甲苯磺酸盐的溶剂分解中的极性取代基作用

  摘要：

  3-取代的金刚烷基对甲苯磺酸盐3a - 3k在乙醇/水80:20中的速率常数与各自的感应取代基常数σ紧密相关。甲苯磺酸盐3的反应常数ρ比相应的溴化物2大10％，这表明在甲苯磺酸盐的活化中电荷分离稍微更多。证据表明，通过感应稳定生成的1-金刚烷基阳离子涉及1，3-桥连，这在取代基为电离基团时是有利的，而正电子给体的稳定涉及C，C-超共轭。甲苯磺酸盐3和溴化物1的比率超过10 3，并且几乎独立于3个取代基。根据当前的假设，对此进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650606
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromadamantan-1-carbonitril 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 360.0h， 生成 3-(p-Toluolsulfonyloxy)adamantan-1-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects of alkoxy and amino groups directly bonded to cationic carbon in the perpendicularly twisted geometry. 2-Oxa- and 2-aza-1-adamantyl tosylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00421a030

文献信息

• Herstellung und Solvolyse von 3-substituierten<i>p</i>-Toluolsulfonsäure-(1-adamantyl)estern
  作者：Rolf Bielmann、Cyril A. Grob、Bruno Schaub

  DOI：10.1002/hlca.19820650607

  日期：1982.9.22

  The Preparation and Solvolysis of 3-substituted 1-Adamantyl Toluenesulfonates

  3-取代的1-金刚烷基甲苯磺酸盐的制备和溶剂化
• Polar Effects. X. Polar Substituent Effects in the Solvolysis of 3-Substituted 1-Adamantyl Bromides and Toluenesulfonates
  作者：Cyril A. Grob、Bruno Schaub

  DOI：10.1002/hlca.19820650606

  日期：1982.9.22

  p-toluenesulfonates 3a-3k in ethanol/water 80:20 correlate well with the respective inductive substituent constants σ. The reaction constant ρ for the toluenesulfonates 3 is 10% larger than for the corresponding bromides 2, indicating somewhat more charge separation in the activation of the toluenesulfonates. Evidence is presented that stabilization of the resultant 1-adamantyl cations by induction involves graded

  3-取代的金刚烷基对甲苯磺酸盐3a - 3k在乙醇/水80:20中的速率常数与各自的感应取代基常数σ紧密相关。甲苯磺酸盐3的反应常数ρ比相应的溴化物2大10％，这表明在甲苯磺酸盐的活化中电荷分离稍微更多。证据表明，通过感应稳定生成的1-金刚烷基阳离子涉及1，3-桥连，这在取代基为电离基团时是有利的，而正电子给体的稳定涉及C，C-超共轭。甲苯磺酸盐3和溴化物1的比率超过10 3，并且几乎独立于3个取代基。根据当前的假设，对此进行了讨论。
• Substituent effects of alkoxy and amino groups directly bonded to cationic carbon in the perpendicularly twisted geometry. 2-Oxa- and 2-aza-1-adamantyl tosylates
  作者：William P. Meyer、J. C. Martin

  DOI：10.1021/ja00421a030

  日期：1976.3