3-Bromadamantan-1-carbonitril | 21886-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-Bromadamantan-1-carbonitril
• 英文别名: 3-bromo-1-adamantanecarbonitrile；3-bromoadamantane-1-carbonitrile
• CAS: 21886-25-9
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN
• 分子量: 240.143
• InChiKey: NEPVKFWQJVCXMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromadamantan-1-carbonitril 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-羟基-1-氰基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  1-取代的3-溴金刚烷溶剂分解中的诱导，超共轭和低聚作用。极地影响IV

  摘要：

  1-R-取代的3-溴金刚烷（VI）的溶剂分解中可观察到三种极性取代基作用。这取决于产物，在80％的乙醇中的速率常数k和取代基R的感应取代基常数σ之间的关系。C（1）上的烷基和吸引电子的取代基仅通过它们的感应作用控制速率，因为log k与σ紧密相关。但是，共轭时（+ M）取代基或电离基团连接到C（1）。这些崇高的取代基作用归因于从C（3）的阳离子中心到C（1）的取代基的正电荷CC超共轭中继。当取代基是强电子供体（例如ø -和S - ），加速取代让位给然后由frangomeric效果控制异裂分裂，费率和产品。

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610510
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-金刚烷甲酸 在 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Bromadamantan-1-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  1-取代的3-溴金刚烷溶剂分解中的诱导，超共轭和低聚作用。极地影响IV

  摘要：

  1-R-取代的3-溴金刚烷（VI）的溶剂分解中可观察到三种极性取代基作用。这取决于产物，在80％的乙醇中的速率常数k和取代基R的感应取代基常数σ之间的关系。C（1）上的烷基和吸引电子的取代基仅通过它们的感应作用控制速率，因为log k与σ紧密相关。但是，共轭时（+ M）取代基或电离基团连接到C（1）。这些崇高的取代基作用归因于从C（3）的阳离子中心到C（1）的取代基的正电荷CC超共轭中继。当取代基是强电子供体（例如ø -和S - ），加速取代让位给然后由frangomeric效果控制异裂分裂，费率和产品。

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610510

文献信息

• 1-(adamantyl)amidines and their use in the treatment of conditions generally associated with abnormalities in glutamatergic transmission
  申请人：Vernalis Research Limited

  公开号：US06500866B1

  公开（公告）日：2002-12-31

  Compounds of 1-(adamantyl) amidine and their use in the treatment of conditions generally associated with abnormalities in glutamatergic transmittion.

  1-(戊二醇基)胺基甲酸盐类化合物及其在治疗通常与谷氨酸能传递异常相关的疾病中的用途。
• Selective Phthalimido-N-oxyl (PINO)-Catalyzed C–H Cyanation of Adamantane Derivatives
  作者：Jan-Philipp Berndt、Frederik Erb、Lukas Ochmann、Jaqueline Beppler、Peter Schreiner

  DOI：10.1055/s-0037-1610403

  日期：2019.3

  present a new method for the selective C(sp3)–H cyanation of adamantane derivatives with PINO as the hydrogen abstracting reagent. A cyano radical is thereby transferred from p -toluenesulfonyl cyanide, allowing the cyanation of adamantane derivatives in up to 71% yield. The protocol presents a novel way to orthogonally functionalized adamantanes that are otherwise difficult to prepare. Mechanistic studies

  我们提出了一种以 PINO 作为夺氢试剂对金刚烷衍生物进行选择性 C(sp3)-H 氰化的新方法。氰基由此从对甲苯磺酰氰转移，使金刚烷衍生物氰化的产率高达 71%。该协议提出了一种新的方法来正交功能化金刚烷，否则很难制备。机理研究支持激进途径的假设。
• Herstellung und Solvolyse von 3-substituierten<i>p</i>-Toluolsulfonsäure-(1-adamantyl)estern
  作者：Rolf Bielmann、Cyril A. Grob、Bruno Schaub

  DOI：10.1002/hlca.19820650607

  日期：1982.9.22

  The Preparation and Solvolysis of 3-substituted 1-Adamantyl Toluenesulfonates

  3-取代的1-金刚烷基甲苯磺酸盐的制备和溶剂化
• 1-(Adamantyl) amidines and their use in the treatment of conditions generally associated with abnormalities in glutamatergic transmission
  申请人：VERNALIS RESEARCH LIMITED

  公开号：US20030130354A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Use of a compound of the formula (1), wherein X is an alkylene chain comprising 0, 1, 2, 3 or 4 carbon atoms; R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from hydrogen, alkyl and aryl; R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from hydrogen, alkyl, aryl, halogen and alkoxy; and prodrugs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof; in the manufacture of a medicament for use in the treatment of a condition generally associated with abnormalities in glutamatergic transmission.

  使用公式(1)中的化合物，其中X是一个碳原子数为0、1、2、3或4的烷基链；R1、R2和R3分别选择自氢、烷基和芳基；R4、R5和R6分别选择自氢、烷基、芳基、卤素和烷氧基；以及它们的前药和药物可接受的盐；用于制造治疗通常与谷氨酸能传递异常有关的疾病的药物。
• Direct C(sp³)–H Cyanation Enabled by a Highly Active Decatungstate Photocatalyst
  作者：Kunsoon Kim、Seulchan Lee、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01846

  日期：2021.7.16