methyl 2-benzamido-2-(diphenoxyphosphoryl)acetate | 120341-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzamido-2-(diphenoxyphosphoryl)acetate
• 英文别名: methyl 2-benzamido-2-diphenoxyphosphorylacetate
• CAS: 120341-30-2
• 化学式: C₂₂H₂₀NO₆P
• 分子量: 425.378
• InChiKey: MFPPOYDEXJHYPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,5R)-5-formyl-2-[(1S,2R)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 、 methyl 2-benzamido-2-(diphenoxyphosphoryl)acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.42h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  海藻脑素C9位的构效关系研究

  摘要：

  从剪草大戟科植物PF1191中分离出来的海头脑素（KCP）是一种不寻常的氨基酸天然产物，其中的丝氨酸，脯氨酸和丙氨酸部分都具有碳-碳键。KCP对离子型谷氨酸受体亚型之一NMDA受体（K i  = 7.8 nM）表现出有效的和选择性的结合亲和力。在这项研究中，在KCP的C9实施了新的结构-活性关系研究。制备了11个在C9处具有不同取代基的新KCP类似物，并将其用于使用天然离子型谷氨酸受体的结合亲和力测试。用3-苯基丙酰基取代KCP的3,5-二氯-4-羟基苯甲酰基会导致对NMDAR的结合亲和力的显着降低（K i = 1300 nM），表明KCP芳香环在与NMDAR的有效和选择性结合中起着不可或缺的作用。其他类似物在11–270 nM的范围内显示出强大的结合亲和力。这些发现将直接联系到开发有用的化学工具，以进行NMDAR的成像和标记。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.026
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-α-(diphenylphosphono)glycine methyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 2-benzamido-2-(diphenoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  海藻脑素C9位的构效关系研究

  摘要：

  从剪草大戟科植物PF1191中分离出来的海头脑素（KCP）是一种不寻常的氨基酸天然产物，其中的丝氨酸，脯氨酸和丙氨酸部分都具有碳-碳键。KCP对离子型谷氨酸受体亚型之一NMDA受体（K i  = 7.8 nM）表现出有效的和选择性的结合亲和力。在这项研究中，在KCP的C9实施了新的结构-活性关系研究。制备了11个在C9处具有不同取代基的新KCP类似物，并将其用于使用天然离子型谷氨酸受体的结合亲和力测试。用3-苯基丙酰基取代KCP的3,5-二氯-4-羟基苯甲酰基会导致对NMDAR的结合亲和力的显着降低（K i = 1300 nM），表明KCP芳香环在与NMDAR的有效和选择性结合中起着不可或缺的作用。其他类似物在11–270 nM的范围内显示出强大的结合亲和力。这些发现将直接联系到开发有用的化学工具，以进行NMDAR的成像和标记。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.026

文献信息

• Facile synthesis of α-phosphorylated α-amino acids
  作者：Bonchul Ku、Dong Young Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80523-7

  日期：1988.1

  Various α-phosphorylated α-amino acid derivatives were synthesized conveniently by the reaction of methyl α-methoxyhippurate and methyl α-methoxy-N-benzyloxycarbonyl-glycinate with phosphites under the Lewis acid. Hydrolysis of () with TMSI gave 2-phosphonoglycine in quantitative yield.

  在路易斯酸下，通过α-甲氧基马尿酸甲酯和α-甲氧基-N-苄氧基羰基-甘氨酸甲酯与亚磷酸酯的反应，可以方便地合成各种α-磷酸化的α-氨基酸衍生物。用TMSI水解（）得到定量产率的2-膦酰基甘氨酸。
• KU, BONCHUL;OH, DONG YOUNG, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 35, C. 4465-4466
  作者：KU, BONCHUL、OH, DONG YOUNG

  DOI：——

  日期：——