[(diphenylphosphoryloxy)(hydroxy)iodo]benzene | 189581-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(diphenylphosphoryloxy)(hydroxy)iodo]benzene
• 英文别名: hydroxy(phenyl)-λ³-iodanyl diphenylphosphinate；Diphenylphosphoryloxy-hydroxy-phenyl-lambda3-iodane；diphenylphosphoryloxy-hydroxy-phenyl-λ3-iodane
• CAS: 189581-08-6
• 化学式: C₁₈H₁₆IO₃P
• 分子量: 438.202
• InChiKey: XJQUOYHMGOHDNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基喹啉 、 [(diphenylphosphoryloxy)(hydroxy)iodo]benzene 在 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到quinolin-8-ylmethyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  使用磷酸盐/磺酸盐高价碘试剂进行钯催化的CH键官能化反应

  摘要：

  开发了一种新的且操作简单的方法，该方法利用有机磷/磺酸盐高价碘试剂作为氧化剂和官能团的来源，对钯催化的CH官能化反应进行了开发。通过这种方法，在温和的条件下成功地实现了未活化的苄基C（sp 3）-H键的氧化磷酸化，磺化和羟基化，以及芳基C（sp 2）-H键的羟基化和芳基化。具有出色的站点选择性。通用的C–OSO 2 R键为随后的多样化反应提供了平台。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01278
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 lithium perchlorate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(diphenylphosphoryloxy)(hydroxy)iodo]benzene
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化法合成多种Aryliodine（III）试剂†

  摘要：

  证明了可以从芳基碘化物进行阳极氧化合成高价碘（III）试剂。在温和的电化学条件下，可以有效地合成和衍生出包括碘代芳烃，（双官能碘）芳烃，苯并恶唑和双芳基碘鎓盐在内的多种芳基碘（III）试剂，并具有很高的选择性和高收率。由于仅电子充当氧化剂，因此该方法提供了一种更直接和可持续的方式，从而避免了使用昂贵或危险的化学氧化剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000501
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)吡啶 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 [(diphenylphosphoryloxy)(hydroxy)iodo]benzene 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以48%的产率得到5-methoxy-2-(pyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  使用磷酸盐/磺酸盐高价碘试剂进行钯催化的CH键官能化反应

  摘要：

  开发了一种新的且操作简单的方法，该方法利用有机磷/磺酸盐高价碘试剂作为氧化剂和官能团的来源，对钯催化的CH官能化反应进行了开发。通过这种方法，在温和的条件下成功地实现了未活化的苄基C（sp 3）-H键的氧化磷酸化，磺化和羟基化，以及芳基C（sp 2）-H键的羟基化和芳基化。具有出色的站点选择性。通用的C–OSO 2 R键为随后的多样化反应提供了平台。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01278

文献信息

• Site-Selective Oxidation of Unactivated C sp 3H Bonds with Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Shin A. Moteki、Asuka Usui、Tiexin Zhang、César R. Solorio Alvarado、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201304359

  日期：2013.8.12

  By design: The site‐selective oxidation of unactivated secondary CH bonds was accomplished with hypervalent iodine(III) reagents and tert‐butyl hydroperoxide (see scheme). The preparation and derivatization of the hypervalent iodine(III) reagent are simple, thus allowing the rational design of these reagents to optimize the site selectivity of the oxidation.

  通过设计：未激活的二级CH键的位点选择性氧化是通过高价碘（III）试剂和叔丁基氢过氧化物完成的（请参见方案）。高价碘（III）试剂的制备和衍生很简单，因此可以合理设计这些试剂以优化氧化的位点选择性。
• New Organohypervalent Iodine Reagents for α-Methylphosphonylations and α-Diphenyl- and α-Dimethylphosphinylations
  作者：Robert M Moriarty*、Cristian Condeiu、Anping Tao、Om Prakash

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00388-2

  日期：1997.4

  [Hydroxy(((phenoxy(methyl)phosphoryl)oxy)iodo]benzene (1), [hydroxy(((diphenyl)phosphory)oxy)-iodo]benzene (2) and [hydroxy(((dimethyl)phosphoryl)oxy)iodo]benzene (3), obtained from the reaction of iodosobenzene with phenyl methylphosphonic acid, diphenyl- and dimethylphosphinic acid, respectively, effect the introduction of the corresponding phosphonate or phosphinate groups α- to ketone and ester

  [羟基（（（苯氧基（甲基）磷酰基）氧基）碘]苯（1），[羟基（（（（二苯基）磷）氧基）碘]苯（2）和[羟基（（（二甲基）磷酰基）氧基]苯）碘代苯（3）分别由碘代苯与苯基甲基膦酸，二苯基-和二甲基次膦酸反应制得，可将相应的膦酸酯或次膦酸酯基α-引入酮和酯羰基中。1–3转化为相应的α-官能化的苯乙酮衍生物©1997 Elsevier Science Ltd.。
• Iodophosphoryloxylation of Carbon−Carbon Multibonds and Its Application to Glycals
  作者：Takahito Muraki、Masataka Yokoyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/jo000296r

  日期：2000.7.1

  Iodophosphoryloxylation of carbon-carbon multibonds was attempted. Alkynes and cyclohexene were converted to the corresponding 1,2-iodophosphoryloxylated compounds in moderate to good yields with a trivalent iodine compound/iodine system, while glucal gave mainly the corresponding iodohydrin compound in this system. However, 2-deoxy-2-iodoglycosyl diphenylphosphinates were obtained from the corresponding glycals with a diphenylphosphinic acid/iodine/potassium carbonate system in good yields. Moreover, triethylborane smoothly reduced 2-deoxy-2-iodoglycosyl diphenylphosphinates to 2-deoxyglycosyl diphenylphosphinates in a 1,4-cyclohexadiene solvent.