8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-2-yn-1-yl methanesulfonate | 1399294-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-2-yn-1-yl methanesulfonate
• CAS: 1399294-53-1
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄SSi
• 分子量: 334.552
• InChiKey: CBSACBQMUGNQDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-2-yn-1-yl methanesulfonate 在 盐酸 、 copper(l) cyanide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-Methyl-6,7-octadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用双金属 Rh(II) 催化剂通过丙二烯加氢胺化形成中型和大型 N-杂环

  摘要：

  我们报告了一种 2-膦基咪唑衍生的双金属 Rh(II) 配合物的合成，该配合物使分子内丙二烯氢化胺化以高产率形成 7 至 10 元环。相反，单金属 Rh 配合物不能形成任何产物。我们展示了形成各种N-杂环的广泛底物范围。还展示了形成 11 至 15 元N杂环的大环化。机理研究表明，该反应通过可逆的丙二烯与 Rh 氢化物的插入进行，然后是 C-N 键形成还原消除。我们假设用我们的催化剂与单金属 Rh 配合物观察到的反应性源自我们配合物的双金属性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10534
• 作为产物：
  描述：

  硅烷,(1,1-二甲基乙基)(6-庚炔氧基)二甲基- 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-2-yn-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  C ？金属环形成触发的H键活化：铑（I）催化的烯丙炔的环丙烷化/环化

  摘要：

  给方向：一个Ç  H键活化中间体rhodacycle定向已经发现在铑发生我催化的具有丙二烯基团之间的反应叔丁基取代基，并且拴系炔烃。以良好至高的收率（高达92％）获得了含有环丙烷环的环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201203772

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Diastereoselective Cycloisomerization of Enynes with Tethered (<i>S</i>)-2-Methyl-2-propanesulfinyl Imine
  作者：Yoshihiro Oonishi、Yoshio Hato、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/adsc.201600310

  日期：2016.7.14

  finyl imine affords 5‐ or 6‐membered cyclic compounds containing exocyclic 1,3‐diene moieties in a stereoselective manner. The reaction proceeds through β‐hydride elimination of a 7‐membered azarhodacycle intermediate, which is generated from three unsaturated bonds (i.e., alkene, alkyne, and CN bonds) and an Rh(I) complex. The resultant cyclic compounds could be reacted with various dienophiles to

  拴（S）-2-甲基-2-丙烷亚砜基亚胺的铑（I）催化的烯炔的环异构化反应以立体选择性的方式提供了含有外环1,3-二烯部分的5或6员环状化合物。反应通过β-氢化物消除7元azarhodacycle中间体而进行，该中间体由三个不饱和键（即烯烃，炔烃和CN键）和Rh（I）配合物生成。所得的环状化合物可与各种亲二烯体反应，通过狄尔斯-阿尔德反应得到螺酰胺，为单一异构体。