1-(6-Methoxy-6-oxohex-4-ynyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylic acid | 1092384-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(6-Methoxy-6-oxohex-4-ynyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 1092384-03-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: UGXYIGNNIYBGFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-Methoxy-6-oxohex-4-ynyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylic acid 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(1E,4aR,8aR)-1-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2,3,4,5,6,8a-hexahydronaphthalene-4a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在钌和钯催化的环异构化反应中烯炔底物的不同反应性

  摘要：

  已经开发了过渡金属催化的环烯烃烯炔环异构化的互补方法。通过使用不同的钌和钯催化剂，可以获得具有二分立体化学结果的十氢化萘和 7,6-自行车。伴随金属变化的机制变化提供了在钯催化下与钌及其顺式稠合非对映异构体的反式稠合 1,4-二烯。在钌催化下的反应中，需要配位基团并将金属引导至碳环的同一侧，从而导致观察到的反式非对映选择性。碳环底物的细微变化导致了迄今为止未观察到的机制途径的发现，在N,N-二甲基乙酰胺（DMA）中提供钯催化下的双环异构化产物和钌催化下的三环异构化产物。DMA 的差异效应支持了一种机制，其中两条路径的协调要求不同，当 DMA 用作溶剂时，允许反应通过金属环途径穿梭（生成三环产物）。

  DOI：

  10.1021/ja103663h