(R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(2,3,6-trimethoxyphenanthren-10-yl)-methyl]-pyrrolidine | 916263-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(2,3,6-trimethoxyphenanthren-10-yl)-methyl]-pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(3,6,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 916263-19-9
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₅
• 分子量: 451.563
• InChiKey: QTFXNHRBBLWENC-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(2,3,6-trimethoxyphenanthren-10-yl)-methyl]-pyrrolidine 、 聚合甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 43.0h， 以91%的产率得到(-)-antofine
  参考文献：
  名称：

  tylophora生物碱cryptopleurine，（-）-antofine，（-）-tylophorine和（-）-ficuseptine C的总合成。

  摘要：

  描述了一种简单，有效和模块化的方法来处理tylophora生物碱，这是一种有效的细胞毒剂家族，对药物敏感性和多药耐药性癌细胞系同样有效。所选路线的优势可通过邻菲喹啉嗪隐尿素（1）和菲硫唑烷（-）-antofine（2），（-）-酪氨酸（3）以及它们最近才分离的同类物（-）-的合成来说明榕肽C（4）。关键步骤包括（商业）硼酸与简单的芳基1,2-二卤化物之间的Suzuki交联，然后将所得产物精制为相应的2-炔基-联苯衍生物27、33、41和46后者经过PtCl2催化的环异构化，形成官能化的菲28、34、42和47，通过脱保护/ Pictet-Spengler环空串联将其转化为目标生物碱。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可能能够系统地探索这种有前途的生物活性天然产物类别的药理特性。

  DOI：

  10.1002/chem.200600592
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[3-(3',4',5-trimethoxybiphenyl-2-yl)-prop-2-ynyl]-pyrrolidine 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(2,3,6-trimethoxyphenanthren-10-yl)-methyl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  tylophora生物碱cryptopleurine，（-）-antofine，（-）-tylophorine和（-）-ficuseptine C的总合成。

  摘要：

  描述了一种简单，有效和模块化的方法来处理tylophora生物碱，这是一种有效的细胞毒剂家族，对药物敏感性和多药耐药性癌细胞系同样有效。所选路线的优势可通过邻菲喹啉嗪隐尿素（1）和菲硫唑烷（-）-antofine（2），（-）-酪氨酸（3）以及它们最近才分离的同类物（-）-的合成来说明榕肽C（4）。关键步骤包括（商业）硼酸与简单的芳基1,2-二卤化物之间的Suzuki交联，然后将所得产物精制为相应的2-炔基-联苯衍生物27、33、41和46后者经过PtCl2催化的环异构化，形成官能化的菲28、34、42和47，通过脱保护/ Pictet-Spengler环空串联将其转化为目标生物碱。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可能能够系统地探索这种有前途的生物活性天然产物类别的药理特性。

  DOI：

  10.1002/chem.200600592

文献信息

• Total synthesis of phenanthroindolizidine alkaloids via asymmetric deprotonation of N-Boc-pyrrolidine
  作者：Meng Deng、Bo Su、Hui Zhang、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c3ra47465h

  日期：——

  A concise and efficient enantioselective strategy to synthesize two typical phenanthroindolizidine alkaloids, 14-hydroxyantofine and antofine, was developed, featuring an asymmetric deprotonation/diastereoselective carbonyl addition sequence during which the formation of a chiral C-13a center and connection of pyrrolidine and phenanthrene moieties were achieved efficiently in one step. The absolute

  提出了一种简洁高效的对映选择性策略，以合成两个典型的菲咯啉吲哚并立生物碱14-羟基安托菲因和antofine，其特征是不对称的去质子/非对映选择性羰基加成序列，在此过程中形成了手性C-13a中心以及吡咯烷和菲部分的连接一步就能有效实现。C-13a立体中心的绝对构型可以通过使用不同的斯巴地丁对映异构体来精细控制，这两种都是可商购的。