1-(p-Chlorbenzyl)-3-cyanpyridiniumchlorid | 76053-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(p-Chlorbenzyl)-3-cyanpyridiniumchlorid
• 英文别名: 1-[(4-chlorophenyl)methyl]pyridin-1-ium-3-carbonitrile;chloride
• CAS: 76053-06-0
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₂*Cl
• 分子量: 265.142
• InChiKey: BVFVNJOVPWAUBE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  27.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Chlorbenzyl)-3-cyanpyridiniumchlorid 在 sodium azide 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 1-(叠氮甲基)-4-氯苯
  参考文献：
  名称：

  带电底物的反应。5.苄基吡啶离子在氧化氘中的溶剂分解和叠氮化钠取代反应。

  摘要：

  测量与一系列4-Y取代（Y = MeO，Me，H，Cl和NO（2））苄基3'-Z-的NaN（3）反应的二级速率常数和活化值氧化氘中取代的（Z = CN，CONH（2），H，F，Ac）吡啶鎓氯化物 3'-氰基吡啶吡啶底物的反应比烟酰胺和吡啶底物快得多。在吡啶系列中，4-Me，4-H和4-Cl苄基类似物在1.7 M NaN（3）中在96（）（）摄氏度下长达6个月没有反应。3'-氰基吡啶底物不表现出临界动力学行为，而烟酰胺底物却表现出临界动力学行为。对于3'-氰基吡啶底物的NaN（3）反应，Hammett曲线平坦，而对于烟酰胺和吡啶底物，H型曲线呈V形。4-MeO苄基底物的NaN（3）反应的beta（LG）（四点图）的值是-1.45，通常被解释为非常“晚期”的活化复合物。其他苄基衍生物和两个N-甲基吡啶鎓离子的两点布朗斯台德“图”给出的beta（LG）值在相同范围内。N-甲基-3'-氰基吡啶鎓碘

  DOI：

  10.1021/jo960729j
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 4-氯氯苄 反应 96.0h， 以87%的产率得到1-(p-Chlorbenzyl)-3-cyanpyridiniumchlorid
  参考文献：
  名称：

  Guendel, Wolf-H., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 7, p. 896 - 901

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Guendel, Wolf-H., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 4, p. 490 - 493
  作者：Guendel, Wolf-H.

  DOI：——

  日期：——
• Pavlikova-Raclova, Frantiska; Kuthan, Josef, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 8, p. 2273 - 2283
  作者：Pavlikova-Raclova, Frantiska、Kuthan, Josef

  DOI：——

  日期：——
• GUENDEL W., Z. NATURFORSCH., 1980, B 35, NO 4, 490-493
  作者：GUENDEL W.

  DOI：——

  日期：——
• GUENDEL W.-H., Z. NATURFORSCH., 1980, B 35, NO 7, 896-901
  作者：GUENDEL W.-H.

  DOI：——

  日期：——